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Syntheses of new adenosine A3 receptor antagonists
Catharina Neudorfer
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Helmut Spreitzer
DOI
10.25365/thesis.12379
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30022.14553.148359-6
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der Entwicklung des ersten Adenosin-A3-Rezeptor-PET-Tracers,
[18F]FE@SUPPY wurde SUPPY:0 (4,6-Diethyl-2-phenyl-5-(sulfanylcarbonyl)pyridin-3-
carbonsäure) (4) als ein vielseitiger Syntheseprecursor für Radiotracer dieser Art beschrieben.
Das Ziel der vorliegenden Arbeit war daher die Herstellung mehrere SUPPY:0 Derivate,
welche als Precuror für Radiosynthesen und als Referenzsubstanzen für HPLC-Analysen
dienen sollen. Mit einigen Ausnahmen wurden die Zielverbindungen durch
mikrowellensynthesen-assistierte organische Synthese in einem oder zwei Schritten
hergestellt. Die für alle Mikrowellenversuche verwendete Ausgangsverbindung, SUPPY:0 (4)
wurde mit verschiedenen Alkylhalogeniden und Alkyltriflaten unter Mikrowellenbedingungen
alkyliert, wobei in den meisten Fällen O/S-regioselektive Produkte entstanden.
Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine neue Verbindung (6) hergestellt und außerdem neun
neue Synthesewege für bereits bekannte Verbindungen (1-3, 5, 7) erschlossen.
Abstract
(Englisch)
In the course of the development of the first adenosine A3 receptor PET tracer
[18F]FE@SUPPY, SUPPY:0 (4,6-diethyl-2-phenyl-5-(sulfanylcarbonyl)pyridine-3-
carboxylic acid) (4) was reported as versatile synthesis precursor for SUPPY-type
radiotracers. Thus, the aim of this thesis was the preparation of several SUPPY:0 derivatives,
which were required as precursors for radiolabeling and as reference compounds for HPLC
analysis. With few exceptions microwave-assisted synthesis was used to prepare each target
compound in one to two steps starting from compound (4). SUPPY:0 was alkylated with
different alkyl halides and alkyl triflates under yielding in most cases O/S - regioselective
products.
In conclusion, one new compound (6) has been developed and nine new synthetic pathways
for derivatives already known (1-3, 5, 7) were established.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
PET adenosine SUPPY adenosine A3 receptor antagonists microwave synthesis
Schlagwörter
(Deutsch)
PET Adenosin SUPPY Adenosin-A3-Rezeptor Adenosin A3 Antagonisten Mikrowellensynthese
Autor*innen
Catharina Neudorfer
Haupttitel (Englisch)
Syntheses of new adenosine A3 receptor antagonists
Paralleltitel (Deutsch)
Synthese neuer Adenosin-A3-Rezeptor-Antagonisten
Publikationsjahr
2010
Umfangsangabe
58 S., [5] Bl.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Helmut Spreitzer
Klassifikation
35 Chemie > 35.50 Organische Chemie: Allgemeines
AC Nummer
AC08409044
Utheses ID
11159
Studienkennzahl
UA | 449 | | |