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Versuche zur Komplexbildung von endo-Spiro[bicyclo[3.2.1]oktan-8,3‘-[3H]diazirin]-3-ol und einem funktionalisierten Resorcin[4]aren Cavitand
Petra Urach
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Udo Brinker
DOI
10.25365/thesis.13396
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29792.57870.456566-7
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Der Gast endo-Spiro[bicyclo[3.2.1]oktan-8,3’-[3H]diazirin]-3-ol (1) und der funktionalisierte Resorcin[4]aren Wirt 2 wurden erfolgreich synthetisiert.
Das stöchiometrische Verhältnis von 1:2 im Festkörper wurde bestimmt (Wirt:Gast=2:1) und die Komplexbildung in unterschiedlichen Lösungsmitteln untersucht. Leider konnte kein Lösungsmittel gefunden werden, wo sowohl der Wirt 2 löslich ist, als auch der Wettbewerb der Lösungsmittelmoleküle um die Kavität gering ist.
In CDCl3, deuteriertem Aceton und deuteriertem DMSO ist die Assoziationskonstante so niedrig, dass keine Verschiebungen der NMR-Signale bei unterschiedlichen Wirt-Konzentrationen erkennbar sind. In deuteriertem Aceton wurde ein JOB-Plot durchgeführt, welcher auch keine Hochfeldverschiebung zeigt.
Der Kristallisationsversuch lieferte nadelförmige Kristalle, die für eine röntgenkristallographische Bestimmung unbrauchbar waren.
Der Wirt 2 scheint für das Gastmolekül 1 nicht die geeignete Wahl zu sein, aber für flache aromatische Moleküle wurden schon gute Assoziationskonstanten gemessen.
Abstract
(Englisch)
The guest endo-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,3’-[3H]diazirine]-3-ol (1) and the functionalized resorcin[4]arene host 2 were successfully synthesized.
The stoichiometric ratio of 1:2 in the solid state was determined and the complexation behavior was studied in different solvents. Unfortunately, no solvent could be found where both, the host dissolves and the solvent competition for the cavity space is low.
The association constant was too low in CDCl3, deuterated acetone, and deuterated DMSO to observe a high field shift of the guest peaks. The Job plot in deuterated acetone shows no high field shifts of the guest peaks at different host concentrations.
Only needle-shaped crystals were obtained from the crystallization experiments, which were not suited for X-ray crystallography.
Host 2 does not seem to be the right choice to form a complex with 1. However, for flat aromatic compounds large association constants have been measured.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
host-guest-chemistry endo-spiro[bicyclo[3.2.1]octane-8,3’-[3H]diazirine]-3-ol Resorcin[4]arene
Schlagwörter
(Deutsch)
Wirt-Gast-Chemie endo-Spiro[bicyclo[3.2.1]oktan-8,3’-[3H]diazirin]-3-ol Resorcin[4]aren
Autor*innen
Petra Urach
Haupttitel (Deutsch)
Versuche zur Komplexbildung von endo-Spiro[bicyclo[3.2.1]oktan-8,3‘-[3H]diazirin]-3-ol und einem funktionalisierten Resorcin[4]aren Cavitand
Publikationsjahr
2010
Umfangsangabe
58 S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Udo Brinker
AC Nummer
AC08460503
Utheses ID
12042
Studienkennzahl
UA | 419 | | |