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Synthese neuer Pyridocarbazole mit zytotoxischer Aktivität
Petra Nopp
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Helmut Spreitzer
DOI
10.25365/thesis.14460
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30005.11593.203162-4
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit dem Herstellungsversuch neuer azanaphthochinon-anellierter Indole mit zytotoxischer Aktivität. Um die biologische Aktivität zu erhöhen, sollten basische und alkylierende Seitenketten eingefügt, sowie mittels auxochromer Gruppen an Position 7 ein bathochromer Shift im UV/Vis-Spektrum erzielt werden. Dies sollte es dann möglich machen, mittels 2D-Elektronen-Spektroskopie das Interkalationsverhalten der Substanzen an der DNA zu beobachten. Um zu den gewünschten Pyridocarbazolen zu gelangen, wurde die Friedel-Crafts-Acylierung unter konventionellen und modifizierten Bedingungen angewendet, sowie nach deren Misslingen nach alternativen Synthesekonzepten gesucht. Alle Versuche blieben jedoch ergebnislos. Über einfache Additionsreaktionen von p-substituierten Anilinen an p-Benzochinon und anschließende Pd-katalysierte Zyklisierung, konnten am Ende planare tetrazyklische Chromophore hergestellt werden, von welchen ein gewisses zytotoxisches Potential erwartet werden kann, wobei die Absorptionsmaxima der Verbindungen unter dem für die 2D-Elektronen-Spektroskopie geforderten Bereich (500-600 nm) lagen.
Abstract
(Englisch)
The present work shows several efforts of synthesis of new azanaphthoquinone fused indoles as anticancer compounds. For increase of biological activity basic and alkylating sidechains should be added, as well as auxochrome substituents in the 7-position to get a bathochrome shift in the UV-Vis experiment. Compounds with absorption maxima ideally between 500 and 600 nm should be made accessible to 2D-Electronic Spectroscopy to detect their mechanisms of intercalation. To obtain the requested pyridocarbazoles Friedel-Crafts acylation was attempted under conventional and modified reaction conditions and due to their failure alternative concepts of synthesis were sought. These attempts remained without result, as well. By simple addition reactions of p-substituted anilines to p-benzoquinone followed by Pd-catalysed cyclization reaction planar tetracyclic chromophores could be synthesized. Although their absorption maxima were below 500 nm, a certain amount of cytotoxic potential can be expected.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
intercalating agents alkylating agents pyridocarbazoles benzocarbazoles Friedel-Crafts-Acylation Pd(II)-catalyzed cyclisation
Schlagwörter
(Deutsch)
Interkalatoren Alkylantien Pyridocarbazole Benzocarbazole Friedel-Crafts-Acylierung Pd(II)-katalysierte Zyklisierung
Autor*innen
Petra Nopp
Haupttitel (Deutsch)
Synthese neuer Pyridocarbazole mit zytotoxischer Aktivität
Paralleltitel (Englisch)
Synthesis of new pyridocarbazoles with cytotoxic activity
Publikationsjahr
2011
Umfangsangabe
VI, 57 S., [7] Bl. : graph. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Helmut Spreitzer
Klassifikation
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie
AC Nummer
AC08530601
Utheses ID
12970
Studienkennzahl
UA | 449 | | |