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Total synthesis of (-)-Paeonisuffrone mono- and diacetate
Elisabeth Felbermair
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Wolfgang Reischl
DOI
10.25365/thesis.15483
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29753.31219.257961-0
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
In der vorliegenden Arbeit wird die Totalsynthese von (-)-Paeonisuffron Mono- und Diacetat ausgehend von R-(-)-Carvon beschrieben. Dies sind zwei Bestandteile der Wurzeln der chinesischen Pfingstrosen (Päonien), welche in der traditionellen Medizin von Japan, China, Korea und Bulgarien Anwendung finden.
Die Synthese verläuft über elf Stufen, wobei die Titan-katalysierte Zyklisierung den Schlüsselschritt darstellt. Diese wird ausgelöst durch die Öffnung des zuvor synthetisierten Epoxids durch Elektronentransfer. Dabei entsteht die hochoxidierte alpha-Pinen-Grundstruktur, welche in den Zielmolekülen und anderen komplexen, biologisch aktiven Terpenoiden vorhanden ist. Somit eröffnet diese Reaktion neue, effektive Wege zu deren Synthese.
Abstract
(Englisch)
In the presented work, the total synthesis of (-)-Paeonisuffrone mono- and diacetate starting from R-(-)-Carvone is described. These are two components of the roots of chinese peonies which are used in the traditional medicins of Japan, China, Korea and Bulgaria.
The synthesis consists of eleven steps, the Titanium catalyzed cyclization being the key step. This is initiated by the opening of the before synthesized epoxide by electron transfer. In this reaction, the highly oxidized alpha-pinene structure is formed, which is present in the target molecules and other complex, biologically active terpenoids. Thus, this reaction provides a new and effective approach to their synthesis.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
(-)-Paeonisuffrone monoacetate diacetate Ti(III) catalysis radical cyclization
Schlagwörter
(Deutsch)
(-)-Paeonisuffronmonoacetat (-)-Paeonisuffrondiacetat Ti(III)-Katalyse radikale Zyklisierung
Autor*innen
Elisabeth Felbermair
Haupttitel (Englisch)
Total synthesis of (-)-Paeonisuffrone mono- and diacetate
Paralleltitel (Deutsch)
Totalsynthese von (-)-Paeonisuffronmono- und diacetat
Publikationsjahr
2011
Umfangsangabe
148 S.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Wolfgang Reischl
Klassifikationen
35 Chemie > 35.51 Organische Reaktionen, Stereochemie ,
35 Chemie > 35.52 Präparative Organische Chemie
AC Nummer
AC08918660
Utheses ID
13893
Studienkennzahl
UA | 419 | | |