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Artificial biomimetic sensor materials for folic acid, its metabolites and phenyl acetone
Munawar Hussain
Art der Arbeit
Dissertation
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Peter Lieberzeit
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29513.68002.556866-9
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorgelegten Arbeit wurden neuartige molekular geprägte Dünnfilme und Nanopartikel für die Detektion biologisch Aktiver Verbindungen mittels massensensitiver Sensoren entwickelt. Der erste Aufgabenbereich umfaßte dabei die Sensorik von Folsäure und einiger ihrer Metabolite, der zweite die Entwicklung eines Meßfühlers für Phenylaceton. Es ist möglich, molekular geprägte Polymere für die Wiedereinlagerung von Folsäure in ihrem gesamten Volumen herzustellen. Nach bestem Wissen ist dieses Molekül das zur Zeit größte, mit dem ein derartiger Ansatz gelungen ist. Die entsprechenden, auf der Quarzmikrowaage (quartz crystal microbalance – QCM) beruhenden Sensoren erreichen ein Detektionslimit von 60 ppm Folsäure bei einem Signal-/Rauschabstand von 3 und breitbandiger Selektivität gegenüber Metaboliten. Dies läßt sich durch die Verwendung molekular geprägter Nanopartikel um einen Faktor von 6 verbessern. Grund dafür ist die wesentlich vergrößerte Oberfläche und damit Erreichbarkeit der Bindungsstellen im Material. Ebenso erhöht sich dadurch die Selektivität, 100 ppm der Metaboliten Leukovorin und Anhydro-leukovorin führen beispielsweise zu keinen meßbaren Änderungen des Sensorsignals. Ersetzt man das verwendete Polymethacrylat durch ein Copolymer mit Vinylpyrrolidon (VP), verbessern sich Sensitivität und Detektionslimit um Faktoren von sieben bzw. zwei. Die entsprechenden PVP-nanopartikel erreichen auf QCM Detektionslimits von 0,7 ppm bei einem Signal-Rauschabstand von 3. Ebenso zeigten die Partikel keine Signale für die Metaboliten. Ähnliche Effekte konnten für Leukovorin und Anhydroleukovorin erzielt werden. Teilweise erreichen die Systeme erstaunliche Selektivität: ein Anhydroleukovorin-geprägtes Polymer zeigte beispielsweise keinerlei Reaktion auf 100 ppm Folsäure bzw. Leukovorin. Molekulares Prägen mit Phenylaceton ermöglicht Detektionslimits von 6 ppm bei einem Signal-/Rauschabstand von drei auf der Basis von emulsionspolymerisierten Styren-/Acrylatsystemen in einer Mischung aus Ethylazetat, Dimethylformamid und Pyridin. Die entstehenden MIP sind erstaunlich selektiv: Strukturanaloga, wie beispielsweise Azeton, Ethylazetat und Toluen ergeben bei 60 ppm Konzentration in Wasser keinerlei Sensoreffekte. Der gewünschte Analyt (Phenylaceton) wird immer noch fünfmal stärker eingelagert, als die nächststärker meßbare Verbindung, nämlich Benzoesäure. Die Verwendung von Lösungsmittelgemischen resultiert in strukturierten Oberflächen der Filme und erhöht damit die Sensitivität.
Abstract
(Englisch)
Within the present thesis, novel molecularly imprinted thin films and nanoparticles have been developed for sensing biologically active compounds by the means of mass-sensitive detection. The first task has been determination of folic acid and its metabolites, the second to design a phenyl acetone sensor. Folic acid (to the best of our knowledge the largest molecule for bulk imprinting till now) bulk imprinting remained successful in poly methacrylate demonstrating 60 ppm limit of detection (LoD) on quartz crystal microbalances (QCM) at S/N ratio ≥ 3 with broad band selectivity on comparing with that of its metabolites. In further improvement MIP NPs gave 5 ppm LoD at S/N ratio ≥ 3 and 6 times enhanced sensitivity as compared to that of MIP at 500 ppm due to better accessibility. Demonstrating remarkably improved selectivity in NPs, sensor responses of counterparts remained within base line level without showing affinity to the sensor at 100 ppm. Further optimization were achieved on poly vinyl pyrrolidone MIP demonstrating 7 times enhanced sensitivity at 500 ppm and 2 times improved LoD as compared to that of poly methacrylate MIP. Poly vinyl pyrrolidone MIP NPs gave 0.7 ppm LoD at S/N ratio ≥ 3. In NPs selectivity measurements, metabolites did not show sensor responses at the 100 ppm demonstrating the outcome of NPs approach. Similar effects could be obtained with the two metabolites leucovorin and anhydroleucovorin as templates. The MIP demonstrated remarkable selectivity for anhydroleucovorin at 100 ppm, which was the only compound to yield a QCM signal.
Phenyl acetone imprinting, giving 6 ppm LoD at S/N ratio ≥ 3 in aqueous media, was successful on poly styrene-acrylate emulsion polymerized in a mixture of ethyl acetate, DMF and pyridine. The MIP follows remarkable selectivity pattern on comparing phenyl acetone with structural analogs i.e. acetone, ethyl acetate and toluene at 60 ppm in aqueous media. Phenyl acetone sensor response is five times as compared that of its closest counterpart benzoic acid. Solvent mixtures yield patterned MIP surfaces and this increase sensitivity.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Artificial Sensor Materials Folic Acid Metabolites Phenyl Acetone
Schlagwörter
(Deutsch)
Künstliche Sensormaterialien Folsäure Metaboliten Phenylaceton
Autor*innen
Munawar Hussain
Haupttitel (Englisch)
Artificial biomimetic sensor materials for folic acid, its metabolites and phenyl acetone
Paralleltitel (Deutsch)
Künstliche Biomimetische Sensormaterialien für Folsäure, seinen Metaboliten und Phenylaceton
Publikationsjahr
2011
Umfangsangabe
154 S. : Ill., graph. Darst.
Sprache
Englisch
Beurteiler*innen
Claus-Dieter Kohl ,
Dietmar Pum
Klassifikation
35 Chemie > 35.39 Analytische Chemie: Sonstiges
AC Nummer
AC08923362
Utheses ID
13910
Studienkennzahl
UA | 091 | 419 | |