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Synthese von höheren C-Glycosiden
Christopher Albler
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Walther Schmid
DOI
10.25365/thesis.17123
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30374.50759.981364-4
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Durch die Indium unterstützte Allylierung am ungeschützten Zucker können aus Pentosen bzw. Hexosen die um jeweils 2 Kohlenstoffe verlängerten, höheren Kohlenhydrate hergestellt werden. Dabei werden die zunächst erhaltenen Olefine nach etablieren von Acetatschutzgruppen ozonolytisch gespalten und im Anschluss durch Behandlung mit Base in die entsprechenden α,β-ungesättigten Aldehyde überführt. Diese Enale werden dann stereoselektiv mit einem aus L-Prolin hergestellten Katalysator epoxidiert und daraufhin mit einer Wittig Schutzgruppe versehen. Die so generierten α,β-ungesättigten-γ,δ-Epoxyester werden schließlich mit Trimethylsilylazid und einem Palladium-Katalysator regio- und stereoselektiv geöffnet. Im Anschluss daran war geplant, die Schutzgruppen wieder zu entfernen und das eingeführte Azid zu reduzieren um den entsprechenden Aminozucker zu erhalten. Leider erwiesen sich die so hergestellten Zuckerazide unter vielen Reaktionsbedingungen als instabil und eine unerwartete Reaktion führte zur Bildung von Verbindungen einer anderen Substanzklasse, den C-Glycosiden. Zuletzt wurde versucht diese zu derivatisieren, um kristalline Substanzen zu erhalten, deren Stereochemie dann durch eine Röntgenstrukturanalyse bewiesen werden könnte.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Indium unterstützte Carbonyl Allylierung Stereoselektive, organokatalytische Epoxidierung Regio- und Stereoselektive, Palladium katalysierte Azid Öffnung von Epoxiden Säure katalysierte, intramolekulare Michael Addition Reduktion von Aziden Synthese, Eigenschaften und Anwendungen von C-Glycosiden
Autor*innen
Christopher Albler
Haupttitel (Deutsch)
Synthese von höheren C-Glycosiden
Publikationsjahr
2011
Umfangsangabe
102 S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Walther Schmid
AC Nummer
AC08915810
Utheses ID
15346
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |