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Phytochemical analysis of Ligularia sp. collected in Yunnan and Sichuan provinces of China
Sin-Yeung Yoo
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Gerhard Buchbauer
DOI
10.25365/thesis.18425
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29370.90012.718466-7
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die Inhaltsstoffe der Gattung Ligularia aus der Familie der Asteraceae, Tribus Senecioneae wurden mit Hilfe phytochemischer Methoden untersucht. Für die Bestimmung der inter- und intraspezifischen Vielfalt dieser Gattung wurde das Pflanzenmaterial aus den Provinzen Yunnan und Sichuan (China) gesammelt, deren Wurzeln mit EtOH oder AcOEt extrahiert und anschließend mittels GC-MS untersucht, wobei das Hauptinteresse auf die flüchtigen Verbindungen der Extrakte gelegt wurde. Die charakteristischen Inhaltsstoffe von Ligularia sp. sind Sesquiterpene vom Eremophilan-Typ, wobei insbesonders Furanoeremophilane zur Bestimmung der Artenvielfalt herangezogen wurden. Neben diesen Furanosesquiterpenen wurden auch Monoterpene, die vermutlich für den Geruch der Wurzeln mitverantwortlich sind, als Inhaltsstoffe ermittelt. Die Ergebnisse aus neun verschiedenen Arten zeigten das Vorhandensein von intraspezifischer Variabilität. Während die chemische Zusammensetzung von L. virgaurea, subspicata, vellerea, pleurocaulis, dictyoneura und tongolensis komplex zu sein schienen, waren die von L. cyathiceps, przewalskii und sagitta einheitlich. Außerdem wurde beobachtet, dass eindeutig abgrenzbare Chemotypen von L. virgaurea und pleurocaulis existierten, während die Entwicklung bestimmter Chemotypen bei L. subspicata und dictyoneura noch nicht vollständig abgeschlossen war. Der Zusammenhang zwischen chemischer Zusammensetzung und geographischer Verteilung für L. virgaurea wurde bestätigt und drei verschiedene Gruppen ermittelt. Die Hauptinhaltsstoffe der ersten Gruppe waren Furanoeremophil-1(10)-en-2-one und deren Laktone, Typ 2 enthielt Ligularol und Typ 3 Benzofuranosesquiterpen Derivate. Diese waren auch in L. przewalskii zu finden. Die Ergebnisse zeigten das Vorhandensein von Furanoeremophilan Derivaten und Eremophilan-8-one für L. subspicata und dictyoneura. Die Hauptinhaltsstoffe für L. cyathiceps waren 6β-(Acyloxy)-furanoeremophilan-9-one und Cacalol. Im Vergleich dazu enthielt L. pleurocaulis 6β-(Angeloyloxy)- und 6β-(Tigloyloxy)-furanoeremophil-1(10)-en-3β-ole als Hauptinhaltstoffe. Zwei Chemotypen wurden bei L. pleurocaulis unterschieden. Die erste Gruppe enthielt 3β-(Angeloyloxy)-furanoeremophil-1(10)-en-6β-ol und die zweite Furanoligularenon zusätzlich zu den Hauptinhaltsstoffen. In den meisten Fällen korrelierte diese Einteilung auch mit der geographischen Verteilung beider Gruppen.
Die chemische Zusammensetzung des Extraktes ist abhängig vom Pfanzenmaterial (frische oder getrocknete Wurzeln), Umwelt, Bodenbeschaffenheit, Genotyp, Klima und Gewinnungsmethode. Zusätzlich sollte auf die Empfindlichkeit und die daraus resultierenden Zersetzungsprodukte der Furanosesquiterpene geachtet werden.
Abstract
(Englisch)
Root chemicals of the genus Ligularia, belonging to the family of Asteraceae, tribe Senecioneae were analyzed by phytochemical methods. The inter- and intraspecific variation on the basis of the chemical composition were examined by GC-MS, because this work focuses on the volatile part of the extract. For this purpose plant material were collected in Yunnan and Sichuan provinces of China and extracted with EtOH or AcOEt. The results of nine different species suggest that the members of this genus produce sesquiterpenoids of the eremophilane type as major components. Furanoeremophilanes were used as chemical index to explore the diversity of this genus. In addition, extracts of fresh roots contained monoterpene components, which might be responsible for the characteristic fragrance of the plant roots.
Intraspecific diversity was present for the species L. virgaurea, subspicata, vellerea, pleurocaulis, dictyoneura and tongolensis with different degrees of diversity. In contrast L. cyathiceps, przewalskii and sagitta were assigned to be uniform. Furthermore, it can be said that L. virgaurea and pleurocaulis contained chemically distinct populations, while L. subspicata and dictyoneura were rather continuous, being in an early stage of differentiation.
The correlation between chemical composition and geographical distribution was confirmed for L. virgaurea. In addition, the presence of a third type was reported. Samples of L. virgaurea type 1 contained 6-oxygenated furanoeremophil-1(10)-en-2-ones and their lactones, while type 2 contained ligularol as major compounds. In contrast, benzofuranosesquiterpenes were detected for L. virgaurea type 3.
Benzofuranosesquiterpene derivatives were also found in L. przewalskii, while L. subspicata and dictyoneura contained furanoeremophilanes and eremophilan-8-one derivatives. L. cyathiceps produced 6β-(acyloxy)-furanoeremophilan-9-ones and cacalol as major components. By comparison 6β-(angeloyloxy)- and 6β-(tigloyloxy)-furanoeremophil-1(10)-en-3β-ol was found in L. pleurocaulis as major compounds. Two types of L. pleurocaulis could be distinguished for a subset of samples. The first one containing 3β-(angeloyloxy)-furanoeremophil-1(10)-en-6β-ol and the second one containing furanoligularenone. In the majority of cases the classification of these two types was consistent with the geographical distribution of the samples.
In general, account must be taken of the fact that the chemical composition is dependent on the plant material (fresh or dried roots), environment, soil condition, genotype, climate and method of extraction. In addition, furano-components are known to be unstable under acidic conditions, high temperature and oxygen.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Ligularia Asteraceae GCMS Furanoeremophilane
Schlagwörter
(Deutsch)
Ligularia Asteraceae GCMS Furanoeremophilane
Autor*innen
Sin-Yeung Yoo
Haupttitel (Englisch)
Phytochemical analysis of Ligularia sp. collected in Yunnan and Sichuan provinces of China
Paralleltitel (Deutsch)
Phytochemische Untersuchungen der Gattung Ligularia aus den Provinzen Yunnan und Sichuan, China
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
XIV, 128 S.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Gerhard Buchbauer
AC Nummer
AC08949783
Utheses ID
16508
Studienkennzahl
UA | 449 | | |