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Synthese neuer Ring-A-modifizierter Derivate des Alkaloids Luotonin A
Simon Michael Nuß
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Norbert Haider
DOI
10.25365/thesis.20054
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29898.95703.453569-4
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
In der vorliegenden Diplomarbeit konnten mit den Verbindungen 3b, 3d und 3e drei neue Ring-A-modifizierte Derivate des Alkaloids Luotonin A synthetisiert werden. Die Leitstruktur ist aufgrund ihrer ausgeprägten Topoisomerase-I-Hemmwirkung von pharmazeutischem Interesse, ihre Totalsynthese auf verschiedenen Routen war bereits Gegenstand etlicher Publikationen. Einer der interessantesten Synthesewege konnte nun deutlich verbessert und zur Herstellung bisher unbekannter Analoga genutzt werden. Mittels Weinreb-Amidierung wurden unterschiedlich substituierte Anilin-derivate mit Chinazolinon-2-carbonsäureethylester als Ausgangsmaterialien zu den korrespondierenden N-Aryl-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin-2-carbox¬amiden umgesetzt. Nach Alkylierung dieser Verbindungen in Position N-3 mit Propargylbromid folgt im letzten Schritt unter Einwirkung des Hendrickson-Reagens eine intramolekulare Cycloaddition zum pentazyklischen System. Sämtliche Zwischenprodukte und Zielverbindungen wurden mittels 1H-NMR, 13C-NMR, IR- und Massenspektren sowie Elementaranalysen bzw. HRMS vollständig charakterisiert.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Luotonin A
Autor*innen
Simon Michael Nuß
Haupttitel (Deutsch)
Synthese neuer Ring-A-modifizierter Derivate des Alkaloids Luotonin A
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
154 S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Norbert Haider
Klassifikation
35 Chemie > 35.59 Heterocyclische Verbindungen
AC Nummer
AC09351830
Utheses ID
17928
Studienkennzahl
UA | 449 | | |