Detailansicht
5-Chlor-3-Methyl-1-Phenyl-1H-Pyrazol-4-Carbaldehyd und 5-Chlor-3-Methyl-1-Phenyl-1H-Pyrazol-4-Carbonsäure als Synthesebausteine für neue Pyrazol-Derivate
Dorota Kucharski
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Wolfgang Holzer
DOI
10.25365/thesis.20055
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29795.75641.177663-6
Link zu u:search
(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit wurden neue, kondensierte Systeme mit Pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-on-Partial-Struktur hergestellt. Als Schlüssel¬baustein diente dabei 5-Chlor-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-carbonsäurechlorid (4), welches über Vilsmeier-Haak-Formylierung von 1a, anschließender Oxidation des dabei erhaltenen 5-Chlorpyrazol-4-carbaldehydes 2 zur entsprechenden Carbonsäure 3, sowie anschließender Behandlung derselben mit Thionylchlorid hergestellt wurde.
Die Synthese der Zielverbindungen 9 und 10 erfolgte durch ‚Jensen’-Acylierung der 2-Pyrazolin-5-one 1a bzw. 1b mit dem Säurechlorid 4. Auf diese Art und Weise erhielt man die entsprechenden 4-Aroylpyrazolone 5 und 6, welche unter basischen Bedingungen in die Zielstrukturen 9 bzw. 10 cyclisiert wurden.
Die Umsetzung der Pyrazolone 1c und 1d mit 4 lieferte nicht die erwarteten 4-Aroylpyrazolone, sondern die isomeren Carbonsäureester 7 und 8, die sich jedoch nicht in die gewünschten Zielverbindungen cyclisieren lassen.
Alle neuen Verbindungen wurden mittels spektroskopischer Methoden (1H-NMR, 13C-NMR, 15N-NMR, MS, IR) eingehend charakterisiert und ihre Struktur mittels CHN-Analyse bestätigt.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Pyrazole Pyrazolone
Autor*innen
Dorota Kucharski
Haupttitel (Deutsch)
5-Chlor-3-Methyl-1-Phenyl-1H-Pyrazol-4-Carbaldehyd und 5-Chlor-3-Methyl-1-Phenyl-1H-Pyrazol-4-Carbonsäure als Synthesebausteine für neue Pyrazol-Derivate
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
VI, 71 S. : Ill., graf. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Wolfgang Holzer
Klassifikation
35 Chemie > 35.59 Heterocyclische Verbindungen
AC Nummer
AC09351876
Utheses ID
17929
Studienkennzahl
UA | 449 | | |