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Isolierung von Inhaltsstoffen mittlerer Polarität aus Metaxya rostrata
Johanna Bleier
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Liselotte Krenn
DOI
10.25365/thesis.20409
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29131.94517.303953-5
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Das getrocknete Rhizom des Baumfarns Metaxya rostrata wird in Costa Rica in Form einer wässrigen Suspension ethnomedizinisch zur Behandlung von Ulcera und Tumoren des Gastrointestinaltraktes eingesetzt [1].
Im Rahmen vorangegangener Dissertationen und Diplomarbeiten wurden bereits einige Inhaltsstoffe aus dem Baumfarn isoliert und auf zytotoxische Aktivität gegenüber Kolonkarzinomzelllinien getestet.
Auch das Methylencyclopropanglykosid (2E)-2-(hydroxyhexyliden)cyclo-propyl-ß-glucopyranosid (KK1), einer der Hauptinhaltsstoffe im Rhizom von Metaxya rostrata, wurde auf biologische Aktivität getestet, zeigte bisher je-doch keine Wirksamkeit.
In der vorliegenden Diplomarbeit sollte geklärt werden, ob KK1 nach Abspal-tung des Zuckerrestes biologisch wirksam wird.
Dazu wurde eine größere Menge KK1 mit Hilfe der Säulenchromatographie aus Fraktionen methanolischer Extrakte des Rhizoms isoliert und anschlie-ßend enzymatisch hydrolysiert. Das gewonnene Aglykon (2E)-2-(hydroxy-hexyliden)cyclopropanol zeigte im Zytotoxizitätstest an SW480 Zellen eine stärkere Wirksamkeit als KK1.
Im Rahmen dieser Diplomarbeit konnten zwei weitere Methylencyclo-propanglykosidderivate isoliert werden, die mit Hilfe der NMR-Spektroskopie und Massenspektrometrie als (6E)-6[2-(β-glucopyranosyloxy)cyclo-propyliden]-hexansäuremethylester (JB-1) und (2E)-2-(hydroxyhexyliden)-cyclopropyl-1®3-diglucosid (JB-3) identifiziert wurden. Beide Substanzen sind neue Naturstoffe.
Abstract
(Englisch)
Suspensions of the dried rhizome from the tree fern Metaxya rostrata in water are used in Costa Rican ethnic medicine against intestinal ulcers and tumors [1].
Within the scope of several Ph.D. and diploma theses several compounds had been isolated and tested for their cytotoxic activity against colorectal carcinoma cells.
The methylencyclopropanglycoside (2E)-2-(hydroxyhexyliden)cyclopropyl-ß-glucopyranoside (KK1), one of the major components of the rhizome of Metaxya rostrata, was tested in several assays for its biological activity, but remained without effects.
The objective of this thesis was to clarify whether KK1 would turn active after removal of the sugar.
Therefore a higher amount of KK1 was isolated from water and methanol extracts of the rhizome by column chromatography followed by enzymatic hydrolysis. The obtained aglycon (2E)-2-(hydroxyhexyliden)cyclopropanol showed a stronger cytotoxicity on SW480 cells as compared to KK1.
Within the scope of this thesis two further methylencyclopropanglycosides were obtained, which were identified as (6E)-6[2-(β-glucopyranosyloxy)-cyclopropylidene]-hexanoicmethylester (JB-1) and (2E)-2-(hydroxy-hexylidene)cyclopropyl-1®3-diglucoside (JB-3) by NMR spectroscopy and mass spectrometry. Both are new natural compounds.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Metaxya rostrata colorectal carcinoma column chromatography thinlayer chromatography enzymatic hydrolysis methylencyclopropangycosides
Schlagwörter
(Deutsch)
Metaxya rostrata Kolorektale Karzinome Säulenchromatographie Dünnschichtchromatographie enzymatische Hydrolyse Methylencyclopropanglycoside
Autor*innen
Johanna Bleier
Haupttitel (Deutsch)
Isolierung von Inhaltsstoffen mittlerer Polarität aus Metaxya rostrata
Paralleltitel (Englisch)
Isolation of intermediate polar components from Metaxya rostrata
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
81 S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Liselotte Krenn
AC Nummer
AC09435499
Utheses ID
18255
Studienkennzahl
UA | 449 | | |