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Synthesis of model substances of 4-O-methyl-glucose and 4-O-methyl-glucuronic acid in prebiotic polysaccharides
Tamara Dimitrievski
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Helmut Viernstein
DOI
10.25365/thesis.20870
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30186.91120.405862-8
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Das Uronsäurederivat 4-O-Methylglukuronsäure (4-O-MeGlcUA) ist in zahlreichen pflanzlichen Polysacchariden enthalten. Es sind daher Synthesen von 4-O-Methylglukuronsäure als Standardsubstanz für entsprechende analytische Zwecke beschrieben worden. Im Zuge von Studien mit Polysacchariden aus Hyptis suaveolens benötigten wir Standards für 4-O-Methylglukose und 4-O-MeGlcUA. Da keine der veröffentlichten Synthesen einen einfachen Zugang zu diesen Substanzen bot, beschreiben wir in der vorliegenden Diplomarbeit ein neues Syntheseverfahren unter Verwendung von Substraten mit estergebundenen Schutzgruppen in den Positionen 2 und 3. Vorläufige Ergebnisse zeigen, dass die Methylierung des sekundären Alkohols Methyl-2,3-di-O-pivaloyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glukopyranosid unter Standardbedingungen brauchbare Ausbeuten des 4-O-Methylderivats ergibt. Durch Entfernung der Schutzgruppen nach gebräuchlichen Verfahren erhielt man den freien Zucker 4-O-Methyl-D-glukose. Im Zuge der Entfernung der Schutzgruppen wurden auch Derivate mit freier OH-Gruppe in Position 6 erhalten, welche sich zur Oxidation zu den entsprechenden Derivaten von 4-O-MethylGlcUA eignen. In einem Anwendungsbeispiel wurde synthetisches 4-O-MeGlc als Standardsubstanz verwendet um zu zeigen, dass 4-O-MeGlc in dem Monosaccharidgemisch enthalten ist, welches durch hydrolytische Spaltung des carboxyl-reduzierten sauren Polysaccharids aus Hyptis suaveolens entsteht.
Abstract
(Englisch)
Many plant-derived polysaccharides contain the modified uronic acid, 4-O-methyl glucuronic acid (4-O-MeGlcUA).To facilitate the analysis of such polysaccharides, syntheses of 4-O-MeGlcUA as a monosaccharide standard have been reported. At the occasion of studies with a polysaccharide preparation from Hyptis suaveolens, we required standards for 4-O-methyl D-glucose (4-O-MeGlc) and 4-O-MeGlcUA. Since none of the published procedures are straightforward, we describe in the present diploma thesis a new synthetic approach based on the introduction of the methyl ether group into a glucose derivative with ester protection in positions 2 and 3. Preliminary results indicate that methylation of the secondary alcohol, methyl 2,3-di-O-pivaloyl -6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside under standard conditions affords the 4-O-methyl derivative in satisfactory yield. Conventional removal of the protecting groups gives the free sugar, 4-O-MeGlc. During de-protection, intermediates with a free OH-6 have been obtained and have been found suitable for oxidation to the 4-O-MeGlcUA derivatives. The standard 4-O-MeGlc was used to demonstrate the presence of 4-O-MeGlc in monosaccharide mixtures obtained by hydrolysis of the carboxyl-reduced acidic polysaccharide from Hyptis suaveolens
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
synthesis prebiotics hyptis suaveolens 4-O-methyl glucose 4-O-methyl glucuronic acid
Schlagwörter
(Deutsch)
Synthese Präbiotika Hyptis suaveolens 4-O-Methyl Glukose 4-O-Methyl Glukuronsäure
Autor*innen
Tamara Dimitrievski
Haupttitel (Englisch)
Synthesis of model substances of 4-O-methyl-glucose and 4-O-methyl-glucuronic acid in prebiotic polysaccharides
Paralleltitel (Deutsch)
Synthese der Modellsubstanzen 4-O-Methyl Glukose und 4-O-Methyl Glukuronsäure in präbiotischen Polysacchariden
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
73 S. : Ill., graf. Darst.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Helmut Viernstein
Klassifikation
35 Chemie > 35.77 Kohlenhydrate
AC Nummer
AC09435563
Utheses ID
18663
Studienkennzahl
UA | 449 | | |