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Concise and flexible synthesis of the five-membered ring synthon of highly oxygenated jatrophane diterpenes
Christian Dank
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Johann Mulzer
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Alle Rechte vorbehalten / All rights reserved
DOI
10.25365/thesis.21375
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29768.38682.277555-9
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Abstracts

Abstract
(Deutsch)
Die Wolfsmilchgewächse (Euphorbiaceae), sind seit jeher phytopharmakologisch von großer Bedeutung. Extrakte von Wolfsmilchgewächsen besitzen verschiedenste biologische Aktivitäten. Effluxpumpen, wie P-Glykoprotein, sind verantwortlich für multidrug resistance (MDR) Effekte, die zum Scheitern von Chemotherapie bei Krebserkrankungen führen. Nachdem in Untersuchungen von Jatrophan Diterpenen die Inhibierung solcher Effluxpumpen erreicht werden konnte ist es denkbar Jatrophan Diterpene in Chemotherapien zu verwenden um MDR Effekten vorzubeugen. Dass bereits einige Synthesearbeiten publiziert wurden lässt sich auf die faszinierenden Strukturen und vielversprechenden biologischen Aktivitäten von Jatrophanen zurückführen. Darüber hinaus wurden auch einige wenige Totalsynthesen, sowohl von natürlichen als auch unnatürlichen Jatrophan Diterpenen mit Jatrophan Struktur, veröffentlicht. In dieser Masterarbeit sind die synthetischen Arbeiten an höher oxygenierten fünfgliedrigen Syntheseintermediaten dokumentiert. Der gewählte Syntheseweg orientiert sich stark an vorhergehenden synthetischen Arbeiten an weniger oxygenierten fünfgliedrigen Ringfragmenten, die in unserer Arbeitsgruppe durchgeführt wurden. Geplante Schlüsselschritte der Synthese umfassen unter anderem eine asymmetrische Epoxidierung nach Sharpless, eine Aldol Reaktion, eine Ringschlussmetathese sowie einer Sequenz aus einer Hydroborierung und einer Oxidation.

Schlagwörter

Schlagwörter
(Deutsch)
Jatrophan Euphorbiaceae Diterpene asymmetrisch Synthese Totalsynthese Synthon
Autor*innen
Christian Dank
Haupttitel (Englisch)
Concise and flexible synthesis of the five-membered ring synthon of highly oxygenated jatrophane diterpenes
Paralleltitel (Deutsch)
Effiziente und flexible Synthese von fünfgliedrigen zyklischen Syntheseintermediaten hoch oxygenierter Jatrophan Diterpenen
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
91 S. : graph. Darst.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Johann Mulzer
Klassifikationen
35 Chemie > 35.07 Chemisches Labor, chemische Methoden ,
35 Chemie > 35.51 Organische Reaktionen, Stereochemie ,
35 Chemie > 35.69 Organische Chemie: Sonstiges ,
42 Biologie > 42.38 Botanik: Allgemeines
AC Nummer
AC10812264
Utheses ID
19116
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |
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