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Total synthesis of elisabethin A
Christian Leitner
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Johann Mulzer
DOI
10.25365/thesis.22084
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29515.60975.966970-1
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
In den letzen zwanzig Jahren haben sich viele Forschungsgruppen mit Gorgonians (Korallen) aufgrund deren Vielfältigkeit an chemischen Verbindungen beschäftigt. Der natürliche Lebensraum dieser Korallen ist der westindische Ozean. Besondere Aufmerksamkeit erhielten dabei die Gorgonien Octocorallia Pseudopterogorgia Elisabethae, die an verschiedenen Orten in der Karibik vorkommt. Chemische Untersuchungen dieses Tieres zeigten ein breites Spektrum biologisch hochaktiver Terpenoide und Sekundärmetabolite. Ein Beispiel dafür sind einige Pseudopterosine, Diterpenoid-Pentose-Glycoside der Amphilectan Klasse, die eine sehr hohe entzündungshemmende und schmerzmildernde Wirkung besitzen.
Die einzigartigen Strukturen und bemerkenswerten biologischen Eigenschaften jener Naturstoffe erweckten auch das Interesse von synthetischen Forschungsgruppen. Dadurch entstanden viele Totalsynthesen von Diterpenen, die aus P. Elisabethae isoliert wurden. Ein bis heute ungelöstes Problem stellt die Totalsynthese von Elisabethin A dar. Viele Ansätze von verschiedenen Forschungsgruppen wurden unternommen um diesen komlexen Naturstoff herzustellen, doch keiner davon war erfolgreich.
Diese Masterarbeit beschäftigt sich ebenfalls mit der Totalsynthese von Elisabethin A. Im Gegensatz zu anderen Totalsynthesen wählten wir eine intermolekulare Diels-Alder Reaktion um das Grundgerüst aufzubauen. Weitere Schlüsselschritte in der Synthese sind die Einführung der Seitenkette und der anschließende Fünfringschluss zum gewünschten Elisabethingrundgerüst.
Abstract
(Englisch)
In the last twenty years several research groups focused their attention on the chemically rich gorgonians (sea fans, sea whips and sea plumes) found in the reef habitants of the West Indian region. Especially the gorgonian octocoral Pseudopterogorgia elisabethae, collected from several locations throughout the Caribbean region, is of particular interest since chemical investigations have revealed these animals to contain large quantities of highly bioactive secondary terpenoid metabolites. For example some pseudopterosins which are diterpene-pentose-glycosides of the amphilectane class possess high anti-inflammatory and analgesic properties.
The unique structure and biological activity from some of these natural products motivated synthetic research groups to establish synthetic approaches. These efforts have led to many reported total synthesis of P. elisabethae diterpenes. A still unsolved challenge is the total synthesis of elisabethin A. Many attempts of several synthetic research groups were reported but none of them were able to establish a total synthesis of this complex molecule.
This master thesis deals with the total synthesis of elisabethin A too. In contrast to previous published approaches we focused on an early stage Diels-Alder reaction to generate the decaline system with the quaternary carbon atom. Further key steps are the side chain introduction and the five membered ring closing reaction to the desired elisabethin core.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
elisabethin A natural compound diterpene
Schlagwörter
(Deutsch)
Elisabethin A Naturstoff Diterpen
Autor*innen
Christian Leitner
Haupttitel (Englisch)
Total synthesis of elisabethin A
Paralleltitel (Deutsch)
Totalsynthese von Elisabethin A
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
V, 142 S. : Ill., graph. Darst., Kt.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Johann Mulzer
Klassifikation
35 Chemie > 35.52 Präparative Organische Chemie
AC Nummer
AC10812296
Utheses ID
19722
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |