Detailansicht
Oxidation von Secosteroiden mit TEMPO als Katalysator
Harald Roth
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Ernst Urban
DOI
10.25365/thesis.22173
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30423.63112.879170-1
Link zu u:search
(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Vorliegende Arbeit hatte zum Ziel, einen Beitrag zu leisten, um Vorstufen für die Herstellung weiblicher Hormone (Estrogene) im Labor zu synthetisieren. Das Interesse zu diesem Thema wurde durch die bereits vorliegenden Erkenntnisse und Hypothesen zu Folgewirkungen bei Mängel- bzw. Überschuss von Hormonen im menschlichen Körper geweckt.
Aus diesem Grund verfolgte ich zuerst die Fragen, welches Oxidationsmittel sich für eine selektive Oxidation von Methylsecodiol als am besten geeignet erweist, wenn man TEMPO als Katalysator einsetzt. Dementsprechend führte ich sechs Experimente im Labor durch, die sich nur in der Wahl des Oxidationsmittels unterschieden. Ich zog dabei folgende fünf Oxidationsmittel – jeweils in Verbindung mit TEMPO als Katalysator - heran: Hypochlorit/Bromid, TCCA, Iod, Calciumhydrid/Kupferchlorit und Iodbenzoldiacetat. Ein zusätzliches Experiment diente der Untersuchung einer enzymatischen Reaktion.
Als Ergebnisse der Experimente ergab sich, dass Hypochlorit bzw. Calciumhydrid/Kupfer-chlorit keine Oxidationsreaktion zeigte. Im Versuch bei der Verwendung von Iodbenzo-diacetats als Oxidationsmittel wurde eine Eliminierungsreaktion beobachtet. Im Falle der Reaktion mit Iod wurde eine interessante acetalartige Verbindung gefunden. Dieses Adamantanderivat entstand offensichtlich durch eine Abfolge von Additions- und Eliminierungsreaktionen. Unter Verwendung von TCCA als Oxidationsmittel konnte das Ziel der Arbeit erreicht werden, nämlich eine selektive Oxidation. Es erfolgte jedoch hierbei eine Anlagerung von drei Chloratomen an das Secosteroid. Trotz mehrerer Modifikationen der Reaktionsbedingungen konnte die Chlorierung des Produkts nicht vollständig verhindert werden.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
TEMPO steroids oxidation Secodiol
Schlagwörter
(Deutsch)
TEMPO Steroide Oxidation Secodiol
Autor*innen
Harald Roth
Haupttitel (Deutsch)
Oxidation von Secosteroiden mit TEMPO als Katalysator
Paralleltitel (Englisch)
Oxidation of secosterols with TEMPO as catalyst
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
163 S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Ernst Urban
Klassifikation
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie
AC Nummer
AC09587912
Utheses ID
19803
Studienkennzahl
UA | 449 | | |