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Distribution and systematic significance of selected secondary metabolites within Psychotrieae/Palicoureeae (Rubiaceae)
Andreas Berger
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Karin Valant-Vetschera
DOI
10.25365/thesis.24493
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29456.19029.730070-2
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit wurden 81 Arten der Verwandtschaft um die Gattung Psychotria phytochemisch untersucht. Eine Vielzahl von Verbindungen wurde isoliert und deren Verbreitungsmuster wurden durch vergleichende HPLC-UV/VIS Messungen aufgeklärt. Die Verbreitung der gefundenen Stoffklassen wurde in Relation zur Literatur gesetzt und innerhalb der Gattungen und Triben auf ihre systematische Bedeutung hin analysiert. Während sich Arten der Psychotrieae (Psychotria subg. Psychotria) durch Akkumulation von kondensierten Gerbstoffen, sogenannten Tanninen in Kombination mit erhöhtem Phenolgehalt und starker radikalabfangender Wirkung kennzeichnen, fehlen diese in Arten der verschiedenen Gattungen der Palicoureeae. Im Gegensatz dazu akkumulieren Arten der Palicoureeae Alkaloide verschiedener Biosynthesewege. Um die ökologische Bedeutung der unterschiedlichen Stoffgruppen zu untersuchen, wurden Fraßversuche mit Raupen der Kleinen Baumwolleule (Spodoptera littoralis) durchgeführt. Gerbstoffe beinhaltende Arten zeigten die höchste Aktivität, was die ökologische Bedeutung der phytochemischen Differenzierung deutlich macht.
Nach vorliegenden Ergebnissen zu den Palicoureeae, lassen sich die Gattungen Carapichea, Chassalia, Notopleura, Margaritopsis, Palicourea s.l. (inklusive Psychotria subg. Heteropsychotria) und Rudgea jeweils durch das Auftreten bestimmter Stoffklassen charakterisieren. Als gattungsspezifisch werden Alkaloide und das Verhältnis deren einzelner Bausteine Dopamin, Tryptamin und Secologanin erachtet. Demnach ist die Gattung Carapichea durch Dopamin Iridoid Alkaloide mit einem Dopamin-Secologanin-Verhältnis von 1:1 bis 1:2 charakterisiert, wohingegen sich die Alkaloide aller anderen Gattungen aus Tryptamin und Secologanin aufbauen. Bei Margaritopsis geschieht dies in einem Verhältnis von 1:0, bei Palicourea s.l. in der Regel im Verhältnis 1:1, bei Rudgea und Chassalia im Verhältnis von 1:2. Arten der Gattung Notopleura unterscheidet sich durch das Vorkommen von Naphthoquinonen. Basierend auf den Ergebnissen, wurde ein konsistentes Biosyntheseschema entwickelt, welches die Vorhersage der chemischen Profile nicht untersuchter Arten ermöglichen soll. Weiters lassen sich innerhalb der Gattung Palicourea s.l. einzelne Artengruppen durch bestimmte Tryptamin-Iridoid Alkaloide charakterisieren.
Obwohl die vorliegende Arbeit klare Biosynthesetrends aufzeigt und diese mit der derzeit gängigen Taxonomie der Verwandtschaft gut übereinstimmen, sollten die vorliegenden Ergebnisse in weiterführenden Studien mit größerer Stichprobenzahl bestätigt und deren ökologische Bedeutung noch tiefgreifender untersucht werden.
Abstract
(Englisch)
81 species of Psychotria and related genera of the Psychotria alliance have been analysed for their phytochemical composition employing the extraction of compounds and their comparative HPLC-UV/VIS analysis. Major classes of compounds detected comprise cyclotryptamine iridoid alkaloids, tryptamine iridoid alkaloids, dopamine iridoid alkaloids and tannins. These phytochemical differentiations were interpreted in relation to literature and current taxonomy. Species of the Psychotrieae (Psychotria subg. Psychotria) showed high total phenolic content, good radical scavenging activity and were found to accumulate condensed tannins only, which could not be detected in the Palicoureeae. By contrast, species within the Palicoureeae were dominated by alkaloids derived from various pathways and their different combinations of building blocks turned out to be genus-specific. Furthermore, infrageneric groups were recognised based upon the distribution of several alkaloids within Palicourea s.l. In preliminary bioassays against larvae of the generalist herbivore Spodoptera littoralis, good activity correlated with the distribution of tannins, indicating the ecological relevance of phytochemical differentiations.
Compounds encountered within the Palicoureeae, may be grouped in tyrosine derived dopamine and tryptophan derived tryptamine alkaloids, and by the ratio of these building blocks to the iridoid secologanine. Compounds of Carapichea are dopamine iridoid alkaloids with a ratio of 1:1 or 1:2. Alkaloids of other genera within the tribe were formed via tryptamine. With the exception of bahienosides, all alkaloids of Palicourea s.l. (including Psychotria subg. Heteropsychotria) showed a tryptamine to secologanine ratio of 1:1. Cyclotryptamine alkaloids from the genus Margaritopsis are defined by a ratio of 1:0. Alstrostines are cyclotryptamine iridoid alkaloids characterised by a 1:2 ratio and are found in both Chassalia and Rudgea. Notopleura differs in accumulating naphthoquinones.
Present results largely confirm the current taxonomic views within Psychotria and its relatives. Based upon the detected chemical structures and literature data, a biosynthetic scheme has been developed and correlated with distribution of major compounds in this group. All of the studied plant groups exhibit consistent chemical profiles regarding major accumulation tendencies. Hence, it might be expected that related, yet unstudied species, synthesize secondary metabolites from the same biosynthetic family, indicating predictive value in these cases. Confirmation of the hypothetical biosynthetic trends and distributions of the present study, and the ecological impact of secondary metabolite differentiation, warrants further and enhanced investigation.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Psychotria Palicourea Alkaloids
Schlagwörter
(Deutsch)
Psychotria Palicourea Sekundäre Inhaltsstoffe Alkaloide
Autor*innen
Andreas Berger
Haupttitel (Englisch)
Distribution and systematic significance of selected secondary metabolites within Psychotrieae/Palicoureeae (Rubiaceae)
Paralleltitel (Deutsch)
Verbreitung und systematische Bedeutung ausgewählter Sekundärer Inhaltsstoffe innerhalb der Psychotrieae/Palicoureeae (Rubiaceae)
Publikationsjahr
2012
Umfangsangabe
IV, 211 S. : Ill., graph. Darst., Kt.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Karin Valant-Vetschera
Klassifikationen
35 Chemie > 35.68 Organische Verbindungen: Sonstiges ,
42 Biologie > 42.38 Botanik: Allgemeines
AC Nummer
AC10674791
Utheses ID
21890
Studienkennzahl
UA | 438 | | |