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Palladium-katalysierte cross-coupling Reaktionen mit Pyrazolo[3,4-b]pyridin-Derivaten
Alice Wittig
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Wolfgang Holzer
DOI
10.25365/thesis.24943
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29074.96339.342463-8
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit konnte gezeigt werden, dass das aus medizinischchemischer
Sicht sehr interessante 1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-System mittels
Sonogashira-Reaktion in Position 4 bzw. Position 6 funktionalisiert werden kann. Als
Ausgangsmaterial dafür diente einerseits der 1-Phenyl-4,6-bis{[(trifluormethyl)-
sulfonyl]oxy}1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester (2), welcher durch Umsetzung
von 4-Hydroxy-6-oxo-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-carbonsäureethylester
(1) mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid erhalten wurde. Die Umsetzung der reaktiven
Spezies 2 mit 2.4 Äquivalenten diverser Alkine (Phenylacetylen, 3-Thienylacetylen, 1-Hexin)
führte dabei jeweils zum 4,6-Dialkinyl-Produkt.
Weiters wurden in analoger Weise Sonogashira-Kupplungen mit 4,6-Dichlor-1-phenyl-1Hpyrazolo[
3,4-b]pyridin (5) durchgeführt, wobei wiederum hauptsächlich die entsprechenden
4,6-Bisalkinylprodukte resultierten. Mit 4-Chlor-6-methoxy-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-
b]pyridin-5-carbonsäureethylester (9) als Edukt konnte dagegen keine Umsetzung im Rahmen
von Sonogashira-Kupplungen erzielt werden. Weiters erwies sich das Triflat 2 als
Ausgangsmaterial für Suzuki-Kupplungen unter Standardbedingungen als zu wenig reaktiv.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Cross-coupling Reaktionen Pyrazolo[3,4-b]pyridin-Derivate
Autor*innen
Alice Wittig
Haupttitel (Deutsch)
Palladium-katalysierte cross-coupling Reaktionen mit Pyrazolo[3,4-b]pyridin-Derivaten
Publikationsjahr
2013
Umfangsangabe
IV, 96 S. : zahlr. graf. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Wolfgang Holzer
Klassifikation
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie
AC Nummer
AC10703088
Utheses ID
22295
Studienkennzahl
UA | 449 | | |