Detailansicht
Synthese von 11-Aminoluotonin A
Leopold Tunjic
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Norbert Haider
DOI
10.25365/thesis.26237
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29617.43156.586262-6
Link zu u:search
(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit konnte erstmals - aufbauend auf den Ergebnissen früherer Diplomarbeiten aus unserer Arbeitsgruppe - 11-Aminoluotonin A (nach Alkaloidnummerierung) erfolgreich hergestellt werden. Es mussten dabei einige Adaptionen des Syntheseweges für diese Substanz hinsichtlich der Reaktionsbedingungen vorgenommen werden, um die Ausbeuten der einzelnen Zwischenstufen sowie jene der Zielverbindung zu optimieren.
Aus therapeutischer Sicht erscheint dieses Luotonin-A-Derivat interessant, da hier eine Möglichkeit geschaffen wurde, durch mögliche Salzbildung eine verbesserte Wasserlöslichkeit gegenüber der Leitstruktur zu erreichen, wobei die Verbindung interessanterweise bereits als freie Base bereits eine einigermaßen gute Löslichkeit besitzt.
Die Schlüsselschritte in der Synthesekette sind die Sonogashira-Kupplung und die [4+2]-Cycloaddition, wie auch die Reduktion der Nitrogruppe, die allesamt gute Ausbeuten in hoher Reinheit lieferten. Besondere Optimierungsbemühungen erforderte die Amid-Dehydratisierung zum entsprechenden Nitril.
Sämtliche neue Verbindungen wurden vollständig charakterisiert, die Zielverbindung wird gegenwärtig auf ihre cytotoxische Aktivität getestet.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Luotonin A [4+2]-Cycloaddition
Autor*innen
Leopold Tunjic
Haupttitel (Deutsch)
Synthese von 11-Aminoluotonin A
Publikationsjahr
2013
Umfangsangabe
47 S. : Ill., graf. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Norbert Haider
Klassifikationen
35 Chemie > 35.69 Organische Chemie: Sonstiges ,
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie
AC Nummer
AC10741882
Utheses ID
23449
Studienkennzahl
UA | 449 | | |