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Synthese neuer Schlüsselbausteine für Ring-A-substituierte 3-Aza-Olivacine
Katharina Tropper
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Norbert Haider
DOI
10.25365/thesis.26703
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29487.93165.596455-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden bisher unbekannte Derivate des 1-Methylcarbazol-2,3-dicarbonsäuredimethylesters mit struktureller Verwandtschaft (ABC-Ringfragment) zu den cytostatisch wirksamen Alkaloiden Ellipticin bzw. Olivacin einfach und effizient zugänglich gemacht.
Schlüsselschritt der Syntheseroute ist die elektrophile Einführung von Halogen- (Chlor bzw. Brom) oder Stickstoff-Substituenten (Nitro, in weiterer Folge Amino) in Position 6 des als Ausgangsmaterial dienenden Dimethyl 1-Methyl-9H-carbazol-2,3-dicarboxylats. Durch Umsetzung dieser Verbindungen (3, 5 und 7) mit Hydrazinhydrat erfolgte der Ringschluss zu den Tetracyclen 8, 9 und 10, wodurch die Eignung zur Herstellung von Pyridazino[4,5-b]carbazol-Derivaten mit struktureller Verwandtschaft (Aza-Analoga) zu den Pyridocarbazol-Alkaloiden Ellipticin und Olivacin exemplarisch demonstriert werden konnte.
Bisher wurden Funktionalisierungen typischerweise am fertigen Tetracyclus durchgeführt, vorrangig am Pyridazinring (Ring D, Position 1 und/oder 4). Die Modifikation an der pharmakologisch interessanten Position 9 erwies sich in vorherigen Versuchen als aufwendig, weil sie bereits sehr früh in der Synthesekette erfolgte. Erstmals ist es nun möglich, an dieser Ringposition Substituenten erst auf der Stufe des 1-Methylcarbazol-2,3-dicarboxylats einzubringen, wodurch ein wesentlich besserer Zugang zu entsprechenden Substanzbibliotheken eröffnet wird.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Synthese 3-Aza-Olivacine
Autor*innen
Katharina Tropper
Haupttitel (Deutsch)
Synthese neuer Schlüsselbausteine für Ring-A-substituierte 3-Aza-Olivacine
Publikationsjahr
2013
Umfangsangabe
35, [62] S. : Ill., graf. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Norbert Haider
Klassifikation
35 Chemie > 35.49 Anorganische Chemie: Sonstiges
AC Nummer
AC10789363
Utheses ID
23883
Studienkennzahl
UA | 449 | | |