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Herstellung eines chiralen MCH-Rezeptor-Antagonisten für PET-diagnostische Zwecke
Verena Wieder
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Helmut Spreitzer
DOI
10.25365/thesis.28183
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29849.78522.750066-1
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Studien der letzten Jahre zeigten vermehrt die bedeutende Rolle des MCH (Melanin-Concentrating Hormone) als orexigenes Neuropeptid in der Regulation der Nahrungsaufnahme und Energiehomöostase.
Der hochpotente MCH-Rezeptor 1-Antagonist racSNAP-7941 führt im Tierversuch zu einer Appetithemmung und in Folge zu verminderter Gewichtszunahme, außerdem wird eine antidepressive und anxiolytische Wirkung vermutet.
Diese Ergebnisse steigern das Interesse an dem bis dato noch relativ unerforschten MCH 1-Rezeptor als Target für die Pharmakotherapie gegen Adipositas.
Ziel der vorliegenden Arbeit war die Herstellung eines chiralen MCH-Antagonisten (3a, 3b) für PET-diagnostische Zwecke.
Dafür wurde ein dem racSNAP-7941 verwandtes Derivat, Allyl-SNAP (2) synthetisiert.
Davon ausgehend galt es einen Syntheseweg zur freien Säure (3) zu finden, welche anschließend am AKH Wien als Precursor für die Herstellung von Radiotracern eingesetzt wird. Biodistributionsstudien an der Ratte mittels PET sollen
weitere Informationen über den MCH-Rezeptor 1 und seine Liganden liefern.
Während die Umsetzung des Allyl-SNAP zur freien SNAP-Säure erfolgreich durchgeführt werden konnte, blieben Versuche zur Racemattrennung der SNAP-Säure mittels enantioselektiver DC leider erfolglos.
Abstract
(Englisch)
Recent studies demonstrated the important role of the orexigenic neuropeptide MCH (melanin-concentrating hormone) in the regulation of food intake and energy homeostasis.
The highly potent MCH 1-receptor antagonist racSNAP-7941 inhibits food intake, reduces weight gain in animal studies and is also suspected to have antidepressant and anxiolytic effects.
These results increased the interest in the currently relatively unexplored MCH 1-receptor as a target for anti-obesity pharmacotherapy.
The aim of this diploma thesis was the preparation of a chiral MCH-receptor antagonist (3a, 3b) for PET-diagnostic purposes. Therefore a derivate of racSNAP-7941, Allyl-SNAP (2) has been synthetisized. Then it had to be established to SNAP-Acid (3), which will be a precursor for the radiosynthesis of PET-Tracers. Biodistribution studies should provide more detailed information on the MCH 1-receptor and its ligands.
It was possible to react the Allyl-SNAP to SNAP-Acid, but unfortunately the seperation of the racemic SNAP-Acid into its enantiomers could not be achieved.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
MCH MCH-Rezeptor MCH-Antagonist rac-SNAP 7941 PET Allyl-SNAP Enantiomerentrennung
Autor*innen
Verena Wieder
Haupttitel (Deutsch)
Herstellung eines chiralen MCH-Rezeptor-Antagonisten für PET-diagnostische Zwecke
Publikationsjahr
2013
Umfangsangabe
80 S. : Ill., graf. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Helmut Spreitzer
Klassifikation
35 Chemie > 35.51 Organische Reaktionen, Stereochemie
AC Nummer
AC10858535
Utheses ID
25183
Studienkennzahl
UA | 449 | | |