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Synthese neuer Luotonin-A-Derivate mit Stickstoffsubstituenten in Position 9
Martin Eder
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Norbert Haider
DOI
10.25365/thesis.29917
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29266.71097.472665-2
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit wurde ein von N. Haider und S. Wank entwickelter Syntheseweg erstmals zur Synthese von Luotonin-A-Derivaten mit Stickstoff-Substituenten in Postion 9 eingesetzt und so das bisher unbekannte 9-Amino-Luotonin A zugänglich gemacht. Bei dieser neuen Syntheseroute wird eine aus kommerziell erhältlichen Vorstufen synthetisierte 3-Propargylchinazolinon-Grundstruktur mittels Sonogashira-Reaktion mit einem o-substituierten Arylhalogenid gekuppelt. Einen weiteren Schlüsselschritt stellt die Dehydratisierung eines primären Amides in das entsprechende Carbonitril dar. Die anschließende, DBU-katalysierte [4+2]-Cycloadditionsreaktion ermöglicht die selektive Synthese von 9-substituierten Luotonin-A-Derivaten. Die so erhaltene 9-Nitroverbindung wird im letzten Schritt durch katalytische Transferhydrierung zum angestrebten Amin reduziert
Sämtliche neuen Verbindungen wurden mittels spektroskopischer Methoden charakterisiert und die Zielverbindung wird derzeit auf ihre biologische Aktivität untersucht.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Pharmazie pharmazeutische Chemie Arzneistoffsynthese Zytostatikum Luotonin A Sonogashira-Kupplung Hetero-Diels-Alder-Reaktion
Autor*innen
Martin Eder
Haupttitel (Deutsch)
Synthese neuer Luotonin-A-Derivate mit Stickstoffsubstituenten in Position 9
Publikationsjahr
2013
Umfangsangabe
65 S. : graf. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Norbert Haider
Klassifikationen
35 Chemie > 35.59 Heterocyclische Verbindungen ,
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie
AC Nummer
AC11079731
Utheses ID
26680
Studienkennzahl
UA | 449 | | |