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Synthese von Chinazolindion-anellierten Indolen mit zytotoxischer Aktivität
Thomas Göls
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Helmut Spreitzer
DOI
10.25365/thesis.32294
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29779.69752.836666-2
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die Synthese des Chinazolindion-anellierten Indol Derivates wurde über zwei verschiedene Synthesewege versucht. Reaktionsweg A startet mit der Nitrierung von 2,5-Methoxybenzaldehyd. Nachdem dem Ringschluss zum 5,8-Dimethoxychinazolin wurde die Substanz bromiert bzw. chloriert. Die Verknüpfung des Brom- bzw. Chlor-Derivates mit 2-Nitrophenylboronsäure über die Suzuki-Kupplung, der anschließende Ringschluss zum Tetrazyklus, die Oxidation der beiden Methoxy-Gruppen und schließlich die Alkylierung des Indol-Stickstoffs hätte das Endprodukt ergeben.
Aufgrund des Fehlschlagens der Suzuki-Kupplung wurde Reaktionsweg B ausgewählt, dem Anilin und 2-Methyl-1,4-Benzochinon als Ausganssubstanzen dienen. Nach der Verknüpfung der beiden Edukte folgte der Ringschluss zum Trizyklus durch die Heck-Reaktion. Danach schloss sich die Alkylierung des Stickstoffs und die Aminierung der Substanz an. Die beiden letzten Schritte umfassten die Oxidation der Methylgruppe zum Aldehyd und den schlussendlichen Ringschluss, wobei dem Syntheseweg bei der Oxidation ein Ende gesetzt wurde.
Abstract
(Englisch)
The synthesis of the quinazolinedione-annulated indole derivative was attempted by two different synthetic routes. Pathway A starts with the nitration of 2,5-methoxybenzaldehyde. After the ring closure to obtain 5,8-dimethoxy the substance was brominated or chlorinated. The linking of the bromo- or chloro- derivative with 2- nitrophenylboronic acid via Suzuki coupling, the subsequent ring closure to the tetracycle, the oxidation of the two methoxy groups and finally the alkylation of the indole nitrogen could have resulted in the final product.
Due to the failure of the Suzuki coupling reaction path B was chosen, where aniline and 2-methyl-1,4-benzoquinone served as starting material. The linking of those two educts was followed by the Heck reaction that provided the ring closure. Thereafter the alkylation of the indole nitrogen and the amination of the substance followed. The last two steps involved the oxidation of the methyl group to the aldehyde and the eventual ring closure, with the synthesis being terminated due to the unsuccessful execution of the oxidation.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Cytostatic agents Heck reaction Suzuki couling Palladium cross-reaction Murrayaquinone-A Ellipticine derivatives quinazolinedion indole
Schlagwörter
(Deutsch)
Zytostatika Heck Reaktion Suzuki-Kupplung Palladium Kreuzreaktion Murrayachinon-A Ellipticin Derivat Chinazolindion Indol
Autor*innen
Thomas Göls
Haupttitel (Deutsch)
Synthese von Chinazolindion-anellierten Indolen mit zytotoxischer Aktivität
Paralleltitel (Englisch)
Synthesis of quinazolinedione-annulated indoles with cytotoxic activity
Publikationsjahr
2014
Umfangsangabe
108 S. : Ill., grph. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Helmut Spreitzer
Klassifikation
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie
AC Nummer
AC11662936
Utheses ID
28695
Studienkennzahl
UA | 449 | | |