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Synthese eines 3-Aza-Bioisosteren des Alkaloids Luotonin A
Sarah Diesenreiter
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Betreuer*in
Norbert Haider
DOI
10.25365/thesis.33903
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29760.39302.706253-0
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit wurde ein Stickstoff-Heterozyklus (Pyridin) als Ring-A-Strukturelement in das zytostatisch wirkende Alkaloid Luotonin A eingebracht. Somit konnte die in der Arbeitsgruppe aufgebaute Substanzbibliothek um ein bisher unbekanntes 3-Aza-Bioisoster der Leitstruktur erweitert werden. Die Synthese gelang in nur zwei Schritten ausgehend von literaturbekannten Vorstufen. Im ersten Schritt wurde 4-Oxo-3,4-dihydrochinazolin-2-carbonitril mit 3-(Pyridin-4-yl)prop-2-in-1-ol unter Mitsunobu-Bedingungen an N-3 alkyliert. Während diese Reaktion nur mäßige Ausbeuten lieferte (u.a. wegen der konkurrierenden O-Alkylierung), gelang der finale Schritt zur Zielverbindung in praktisch quantitativer Ausbeute durch eine DBU-katalysierte, thermisch induzierte intramolekulare Cycloaddition. Somit konnte unter Anwendung des Bioisosterie-Prinzips mit diesem Alkaloid-Analogon ein neuer potenzieller Topoisomerase-I-Hemmer hergestellt werden, dessen biologische Aktivität noch zu evaluieren ist.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Luotonin A Camptothecin Bioisosterie
Autor*innen
Sarah Diesenreiter
Haupttitel (Deutsch)
Synthese eines 3-Aza-Bioisosteren des Alkaloids Luotonin A
Publikationsjahr
2014
Umfangsangabe
65 S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Norbert Haider
Klassifikation
30 Naturwissenschaften allgemein > 30.30 Naturwissenschaften in Beziehung zu anderen Fachgebieten
AC Nummer
AC12044423
Utheses ID
30097
Studienkennzahl
UA | 449 | | |