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Isolierung und Strukturaufklärung von Substanzen aus Pluchea odorata (L.) Cass.
Beatrix Hartl
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Brigitte Kopp
DOI
10.25365/thesis.36072
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30411.43464.971663-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die phytochemische Untersuchung von Pflanzen mit ethnomedizinischem Hintergrund stellt nach wie vor eine wichtige Quelle neuer Wirkstoffe und Leitstrukturen dar. Gridling et al. zeigten die antiproliferative und proapoptotische Aktivität eines Dichlormethan-Extrakts aus der Maya-Heilpflanze Pluchea odorata (L.) Cass., die aufgrund der Anwendung gegen Entzündungen auch großes Potential auf Wirksamkeit gegen Tumore hat. In dieser Diplomarbeit sollten nun ergänzend zur Dissertation von M. Blaschke (in Vorbereitung, 2015) Reinsubstanzen aus Fraktionen des beschriebenen Dichlormethanextrakts isoliert und charakterisiert werden.
Zur Auftrennung der Fraktionen wurden die Säulenchromatographie und hauptsächlich die Gegenstromverteilungschromatographie (HPCCC) herangezogen. Die anschließende Strukturaufklärung erfolgte durch (u.a. hochauflösende) Massenspektrometrie (MS), sowie 1H- und 13C-Kernspinresonanz-Spektroskopie (NMR) und insbesondere auch durch die zugehörigen 2D-Experimente COSY, HSQC, HMBC und NOESY. Insgesamt konnten sieben strukturell sehr ähnliche Eudesman-Sesquiterpene identifiziert werden, von denen zwei bislang unbekannt waren. (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4adimethyl-6-oxo-2-naphtalenyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäure-ester, das entsprechende Peroxid (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy)-7-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8aoctahydro-6-oxo-2-naphthalenyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäureester und die bisher unbekannte Verbindung [5-(7a-hydroxy-5-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-3,3,6-trimethyl-7aH-1,2-benzodioxol-yl)-2-oxo-3–pentyl]-2,3-dimethyl-oxiran-carbonsäureester wurden aus antiproliferativ aktiven Fraktionen isoliert. Odonticin, Plucharguticin, (1S,2R,4aR,8aR)-[1-(Hydroxy-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxo-2-naphthalenyl]-2,3-dihydroxy-2-methyl-butansäureester und die bisher noch nicht bekannte Verbindung (1R,2S,3R,4R)-[2(Acetyloxy)-2,4-dimethyl-4-carboxymethyl-3-(3-methyl-2-oxo-but-3-enyl)-cyclohexyl]-2,3-dimethyl-oxirancarbonsäure-ester stammen aus antiproliferativ wenig aktiven Fraktionen. Für die geplanten WST-I-Bioaktivitätsassays stellen die gefundenen Strukturen erfolgversprechende Substanzen dar.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Pluchea odorata Isolierung Strukturaufklärung Chromatographie HPCCC Sesquiterpene NMR MS
Autor*innen
Beatrix Hartl
Haupttitel (Deutsch)
Isolierung und Strukturaufklärung von Substanzen aus Pluchea odorata (L.) Cass.
Publikationsjahr
2015
Umfangsangabe
77, CIX S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Brigitte Kopp
AC Nummer
AC12215411
Utheses ID
31969
Studienkennzahl
UA | 449 | | |