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Making chemical synthesis plans machine readable
Lukas Michael Bartonek
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Christoph Flamm
DOI
10.25365/thesis.37173
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30114.95678.282262-9
Link zu u:search
(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Synthesepläne stellen das Grundgerüst der organischen Synthesechemie dar. Ähnlich der Rezepte eines Koches erlauben sie es einem erfahrenen Chemiker die Errungenschaften der Vorgänger zu reproduzieren. Klassischerweise werden diese Anleitungen in Journalen publiziert und seit einiger Zeit für die elektronische Suche indiziert. Bis dato gab es aber keine Versuche dieses essenzielle Werkzeug in ein maschinenlesbares Format zu übertragen. Ein solches Format erlaubt es Software zu schreiben, welche Synthespläne automatisch analysiert und in Hinblick auf verschiedene Zielgrößen reihen kann. In dieser Arbeit wird ein solches System vorgestellt, welches es erlaubt Synthesepläne über ein Web- interface einzugeben und diese in einem automatisch auswertbaren Format zu speichern.
Ein eigens für diesen Zweck erstelltes Dateiformat wird vorgestellt, wobei ein besonderes Augenmerk auf den Vergleich verschiedener - bekannter - Formate zur Codierung von chemischen Strukturen gelegt wird. Im Gegensatz zu den vorhandenen Möglichkeiten bietet das neue Format auch die Möglichkeit zusätzliche Informationen wie Katalysatoren und Ausbeute zu berücksichtigen.
Weiters wurde ein System entwickelt, das es einem Chemiker erlaubt erstellte Synthesepläne über ein interaktives Webinterface mit Hilfe eines Moleküleditors hochzuladen und in dem beschriebenen Format zu speichern. Um die Qualität dieser Daten zu gewährleisten wurden Systeme implementiert, welche die Ein- gaben des Users überprüfen und im Falle widersprüchlicher Angaben dies dem Benutzer signalisieren. Um die Eingaben der Daten zu erleichtern wurde eine Verknüpfung des Editors mit chemischen Datenbanken sichergestellt.
In der wissenschaftlichen Literatur sind zumeist mehrere Syntheseansätze für eine Substanz zu finden. Welcher dieser vielen Ansätze der optimale für eine Anwendung ist musste von einem erfahrenen Chemiker entschieden werden. Insbesondere im Hinblick auf Umweltverträglichkeit wurden in der Vergangenheit viele Metriken entwickelt welche aber nur bedingt eingesetzt werden konnten da dies ein automatisches System voraussetzt. Einige dieser beschriebenen Metriken wurden als Computerprogramm implementiert das auf das entwickelte Dateiformat angewendet werden kann. Am Beispiel einer Analyse diverser Phenolsynthesen wird der Umfang dieser Möglichkeiten hervorgehoben.
In einem letzten Abschnitt werden die Möglichkeiten für ein solches System in der Zukunft erläutert, sowie die Arbeit von Kollaborationspartnern vorgestellt. Im Besonderen wird auch auf technische Aspekte im Projekt eingegangen die angepasst werden können.
Abstract
(Englisch)
Synthesis plans are the backbone of organic synthetic chemistry. Analogous to a recipe for a chef synthesis plans allow a trained chemist to reproduce the achievements of other scientists. In a classical approach these plans are published in journals where they are indexed and searchable using online search engines. Until now there were no approaches of making these published plans machine readable. Creating such a format allows scientists to write software that analyzes synthesis plans automatically and rank them according to specified metrics. This work presents such a system that allows a user to enter synthesis plans using a modern web interface and saving them in a novel machine readable format.
A data format developed specifically for this project is presented - with a special focus on comparison of several existing formats for encoding molecular information. In contrast to the presented encoding the format used to encode synthesis plans allows for additional information like catalysts and reaction yield to be added to the file.
Furthermore a system was developed that allows a chemist to upload created synthesis plans using an interactive and responsive web interface and save them in the described format. To ensure the quality of the data entered a system was implemented to check the user input and in case of inconsistent information to signal the user the detected problems. To allow for easy synthesis plan creation a molecular editor with connections to chemical databases was used.
In scientific literature usually multiple synthesis plans for a specific substance are found. Which of these approaches is the best for a certain application had to be decided by an experienced chemist. Especially in regards to environmental impact several metrics have been developed in the past but application of those without a computer based system proved to be difficult. Some of the described metrics were implemented as a computer program that can calculate these for a synthesis plan provided in the developed file format. With the example of an analysis of several phenol synthesis the scope of these is shown.
In a last part the future of such a system is discussed. In one part the work of collaboration partners is presented. In the discussion a special focus on technical aspects is made to show some areas that could get adjusted.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
chemical synthesis machine readable automatic analysis green chemistry
Schlagwörter
(Deutsch)
Chemische Synthese maschinenlesbar automatische Analyse Grüne Chemie
Autor*innen
Lukas Michael Bartonek
Haupttitel (Englisch)
Making chemical synthesis plans machine readable
Paralleltitel (Deutsch)
Chemische Synthesepläne in maschinenlesbaren Format
Publikationsjahr
2015
Umfangsangabe
109 S. : graph. Darst.
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Christoph Flamm
Klassifikationen
35 Chemie > 35.05 Mathematische Chemie, chemische Statistik ,
35 Chemie > 35.06 Computeranwendungen
AC Nummer
AC12637154
Utheses ID
32946
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |