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Prüfung des Zuganges für Histidin-Derivate als Baustoffe für die Peptidsynthese
Philipp Wagner
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Martin Kratzel
DOI
10.25365/thesis.38643
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29747.38444.447963-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Für die Herstellung von peptidischen MC1-Rezeptoragonisten wurde der Zugang zu Derivaten und Isomeren des L-Histidins geprüft. Die Bildung des L-Histidinmethylesters als auch des L-Histidinsbenzylesters war erfolgreich. Hingegen war die Einführung der Z-Schutzgruppe, als auch der Phthalylschutzgruppe am L-Histidin nicht möglich. Trotzdem konnte ein Phthalylschutz am Histidinbenzylester erfolgreich durchgeführt werden. Die anschließende Acylierung am Imidazolring durch Essigsäureanhydrid und Pivalinsäureanhydrid führte zu keiner Umsetzung. Während die Verwendung von Acetylchlorid und Pivalinsäurechlorid auch nicht zur Produktbildung führten, war die Acylierung durch 3,3-Dimethylbuttersäurechlorid hingegen erfolgreich. Bei der Synthese von Spinacin wurde zwar Produkt erhalten, jedoch war eine Auftrennung des Rohproduktes nicht möglich. Ausgehend von L-Serin wurde Z-L-Serin erfolgreich hergestellt. Auch die Umsetzung zum Z-L-Serin-β-Lacton war möglich. Die Ringöffnung und Bildung von Histidinisomeren war nicht von Erfolg gekennzeichnet.
Abstract
(Englisch)
To produce a peptide melanocortine-1-receptor agonist, the access of derivatives and isomers of L-Histidine was tested. The synthesis of L-Histidine methyl ester and L-Histidine benzyl ester was successful. The introduction of the Z- and phthaloyl protecting group to L-Histidine was not possible. The phthaloyl protection of the Histidine benzyl ester could be performed. The following acylation of the imidazole ring was not possible by using acetic anhydride and pivalic anhydride. Also the use of acetyl chloride and pivalic acid chloride didn’t lead to generation of product. However the use of 3,3-dimethylbutyric acid chloride was successful. The synthesis of spinacine lead to a raw product, the separation was impossible. The conversation of L-Serine to Z-L-Serine could be performed just as the generation of the Z-L-Serine-β-Lactone. The opening of the lactone ring to get a histidine isomer could not be achieved.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Melanocortinrezeptoragonist Histidin
Autor*innen
Philipp Wagner
Haupttitel (Deutsch)
Prüfung des Zuganges für Histidin-Derivate als Baustoffe für die Peptidsynthese
Publikationsjahr
2015
Umfangsangabe
58 S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Martin Kratzel
Klassifikationen
35 Chemie > 35.51 Organische Reaktionen, Stereochemie ,
35 Chemie > 35.76 Aminosäuren, Peptide, Eiweiße
AC Nummer
AC12636634
Utheses ID
34234
Studienkennzahl
UA | 449 | | |