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Untersuchung zur enantioselektiven Synthese eines Appetitzüglers für PET-Studien
Marina Milojevic
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Helmut Spreitzer
DOI
10.25365/thesis.38685
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29066.68976.781059-7
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Adipositas stellt eines der höchsten Risikofaktoren für Zivilisationskrankheiten dar, insbesondere als Ursache für Gefäß- und Herz-Kreislauferkrankungen. Die WHO stuft Adipositas als eine der am häufigsten auftretenden Gesundheitsprobleme ein, da es in einigen Fällen durch den Bluthochdruck und zusätzliche Begleiterkrankungen wie Diabetes zu Schlaganfällen und zum Tod führen kann. Es ist mittlerweile bekannt, dass das Peptidhormon MCH (Melanin-Concentrating Hormon oder Melanin-konzentrierendes Hormon) eine entscheidende Rolle bei Adipositas spielt. Es wird aus dem Hypothalamus freigesetzt und dient unter anderem der Regulierung des Körpergewichts und steht auch im Zusammenhang mit psychiatrischen Erkrankungen. Ziel der vorliegenden Arbeit war es, eine geeignete Vorstufe des MCH1-Rezeptor-Antagonisten SNAP-7941 unter Anwendung einer Biginelli-Synthese herzustellen. Nachdem die Synthesen zunächst wie geplant abliefen, kam es im letzten Reaktionsschritt zu einer unerwarteten Umesterung, sodass letztlich nicht der gewünschte Allylester der SNAP-Säure sondern dessen Methylester entstand. Da dieser nicht zur Säure abbaubar ist, müssen weitere Untersuchungen zur Realisierung der Synthesestrategie durchgeführt werden.
Abstract
(Englisch)
Obesity is one of the highest risk factors that can cause lifestyle diseases, especially vascular and cardiovascular diseases. The WHO classifies obesity as one of the most common health problems, combined with high blood pressure and diabetes it can often lead to strokes and death. By now, it is well known that the peptide hormone MCH (melanin-concentrating hormone) plays a crucial role in obesity. In general, this hormone is isolated in the pituitary gland and is released by the hypothalamus. Usually it is involved in the regulation of body weight and can be associated with mental disorders. The aim of the present study was to establish a synthesis to a precursor of the MCH-1 receptor antagonist SNAP-7941 using a Biginelli-synthesis. The synthesis finally failed because an unforeseen transesterification gave the methyl ester (SNAP-7941) instead of the targeted allyl ester. Since it is not possible to convert the methyl ester to SNAP-acid, further studies are necessary.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Obesity Melanin-Concentrating Hormone SNAP-7941 allyl ester Biginelli-sythesis MCH1-receptor-antagonist Hypothalamus
Schlagwörter
(Deutsch)
Adipositas Melanin-konzentrierendes Hormon SNAP-7941 Allylester Biginelli-Synthese MCH1-Rezeptor-Antagonist Hypothalamus
Autor*innen
Marina Milojevic
Haupttitel (Deutsch)
Untersuchung zur enantioselektiven Synthese eines Appetitzüglers für PET-Studien
Publikationsjahr
2015
Umfangsangabe
51 S. : graph. Darst.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Helmut Spreitzer
AC Nummer
AC12636523
Utheses ID
34270
Studienkennzahl
UA | 449 | | |