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Differences in biological activities of some terpenic chiral essential oil constituents
Cornelia Waldek
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Gerhard Buchbauer
DOI
10.25365/thesis.40547
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30300.31093.805666-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Bei näherer Betrachtung der wissenschaftlichen Literatur erschließt sich eine Fülle von Studien, die die Eigenschaften ätherischer Öle erforschen oder ihre chemische Zusammensetzung hinsichtlich chiraler Inhaltsstoffe untersuchen. Jedoch nur ein kleiner Teil dieser Studien beschäftigt sich mit der biologischen Aktivität und den Eigenschaften jener chiraler Einzelkomponenten. Dieser Review wirft einen Blick auf die Studienlage der letzten 20 Jahre und fasst jene Arbeiten zusammen, welche die Eigenschaften von α Bisabolol, Borneol, Campher, Carvon, Citronellal, Citronellol, Curcumen, Limonen, Linalool, Menthol, α und β Pinen, α-Santalol und Terpinen 4 ol in ihren enantiomeren Formen untersuchen.
Die vorliegende Arbeit kommt zu den Schlussfolgerungen, dass
(1) keine allgemein gültige Aussage bezüglich der biologischen Aktivität von chiralen Monoterpenen getroffen werden kann, denn qualitativ ähnliche Aktivitäten (jedoch in unterschiedlicher Ausprägung) sind genauso möglich wie ganz andere bzw. sogar entgegengesetzte Eigenschaften. Es konnte jedoch ein leichter Trend sichtbar gemacht werden, der aufzeigt, dass das jeweilige (+) Enantiomer der besprochenen Monoterpene eine höhere biologische Aktivität zeigt,
(2) einige chirale Inhaltsstoffe bemerkenswerte Unterschiede in ihrer biologischen Aktivität aufweisen,
(3) sich die Frage stellt, ob es bezüglich der antimikrobiellen Aktivität überhaupt lohnenswert ist, das einzelne Enantiomer zu isolieren oder besser mit dem kompletten ätherischen Öl zu arbeiten, um so Synergieeffekte zu nutzen. Aber auch hier kann keine allgemein gültige Aussage getroffen werden, da eine höhere antimikrobielle Aktivität einzelner Monoterpene auch möglich ist,
(4) schlussendlich die Bestimmung des enantiomeren Überschusses eine wichtige Rolle in Qualitäts- und Authentizitätskontrollen von ätherischen Ölen spielt.
Abstract
(Englisch)
When we take a look at the scientific literature we can see that there are sufficient studies that investigated properties of essential oils or analysed the composition of chiral constituents. But just a small amount of them investigated properties and biological activities of these chiral compounds. This review gives an overview over studies published within the past 20 years concerning properties of α bisabolol, borneol, camphor, carvone, citronellal, citronellol, curcumene, limonene, linalool, menthol, α and β pinene, α santalol and terpinen 4 ol enantiomers.
In conclusion this review indicates that
(1) there cannot be a common sense statement about the activity of enantiomers, because all possible situations are common: The enantiomers possess qualitatively similar activities but different potencies, they can have a complete different or even opposite biological activity or all stereoisomers exert almost the same activity. After considerations, a small trend to the (+) enantiomer being the more potent enantiomer of discussed monoterpenes is visible,
(2) some chiral constituents display remarkable differences in their biological activity,
(3) referring to antimicrobial activity the question arises whether it is worthwhile to take the single enantiomer or better to work with the whole essential oil to probably benefit from synergistic effects. Even here a common sense statement is not possible, because single monoterpenes could as well display a higher antimicrobial activity,
(4) after all, analysing enantiomeric excess plays an important role in quality and authenticity control of essential oils.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
biological activities chiral monoterpenes and sesquiterpenes enantiomers
Schlagwörter
(Deutsch)
biologische Eigenschaften chirale Monoterpene und Sesquiterpene Enantiomere
Autor*innen
Cornelia Waldek
Haupttitel (Englisch)
Differences in biological activities of some terpenic chiral essential oil constituents
Paralleltitel (Deutsch)
Unterschiede in den biologischen Eigenschaften einiger in ätherischen Ölen enthaltener chiraler Terpene
Publikationsjahr
2015
Umfangsangabe
56 Seiten : Illustrationen, Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Gerhard Buchbauer
AC Nummer
AC13032289
Utheses ID
35909
Studienkennzahl
UA | 449 | | |