Detailansicht
Synthese von Tetrazolderivaten als Mimetik einer cis-Peptidbindung
Christian Denner
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Walther Schmid
DOI
10.25365/thesis.40980
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30028.09854.137054-7
Link zu u:search
(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Es wurden jeweils vier Nitril- und Azid-Derivate ausgehend von den natürlichen
Aminosäuren hergestellt. Die Schutzgruppen wurden im Laufe der Arbeit für die 1,3-
Dipolaren Cycloadditionen optimiert.
Nach Untersuchung unterschiedlicher Katalysatoren, konnten mit Kupfer(I)triflat die besten
Ergebnisse erzielt werden. Die Reaktionen wurden ohne Lösungsmittel bei 100 – 140°C
durchgeführt.
Es konnten unterschiedliche Tetrazole aus den jeweiligen Aminosäurederivaten durch 1,3-
Dipolare Cycloaddition hergestellt werden. Es handelte sich dabei aufgrund der NMR-Daten
höchstwahrscheinlich auch um die gewünschten 1,5-disubstituierten Tetrazole. Es kam bei der
Reaktion allerdings, wohl durch die sehr hohen Temperaturen, zu vollständiger
Racemisierung am α–Kohlenstoff der C-terminalen Aminosäure. Es konnten bis zu 21% des
gewünschten Produkts isoliert werden.
Die Synthese von Tetrazolen, in denen beide verwendeten Aminosäuren eine Seitenkette
aufweisen, war leider erfolglos.
Abstract
(Englisch)
Four different nitrile and azide derivatives were synthesized starting from the natural amino
acids. In the course of this work, the protecting groups were optimized for the 1,3-dipolar
cycloaddition.
After investigation of different catalysts, copper(I)triflate showed the best results. The
reactions were performed without solvent at 100 – 140°C.
The synthesis of four different tetrazole cis-peptide bond mimetics could be achieved, through
1,3-dipolar cycloaddition. The desired tetrazole derivatives could be synthesized with up to
21% yield. The produced compounds are highly likely to be the 1,5-disubstituted tetrazole
derivatives, due to comparison with published NMR spectra. In the course of the reaction the
α-carbon of the C-terminal amino acid racemised, probably because of the rather harsh
conditions.
The synthesis of additional tetrazole derivatives, starting from two side chain containing
amino acids, was not possible.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
tetrazole cis-peptide bond mimetic
Schlagwörter
(Deutsch)
Tetrazol cis-Peptidbindung Mimetik
Autor*innen
Christian Denner
Haupttitel (Deutsch)
Synthese von Tetrazolderivaten als Mimetik einer cis-Peptidbindung
Paralleltitel (Englisch)
Synthesis of Tetrazole Derivatives as cis-Peptide Bond Mimetics
Publikationsjahr
2016
Umfangsangabe
71 Seiten : Illustrationen
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Walther Schmid
Klassifikationen
35 Chemie > 35.50 Organische Chemie: Allgemeines ,
35 Chemie > 35.62 Aminosäuren, Peptide, Eiweiße
AC Nummer
AC13230538
Utheses ID
36280
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |