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Untersuchungen zum Reaktionsverhalten von Isothiocyanaten mit Lithiumorganylen
Sandra Safranek
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Wolfgang Holzer
DOI
10.25365/thesis.41501
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29179.23554.229369-3
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit wurde ein neues Verfahren zur Herstellung sekundärer Thiocarbonsäureamide durch Reaktion von Isothiocyanaten mit Lithiumorganylen entwickelt. Dabei wurden Alkyl bzw. Arylisothiocyanate mit aliphatischen (MeLi, n-BuLi, Trimethylsilylmethyl-Li), aromatischen (PhLi), bzw. heteroaromatischen (2-Thienyl-Li) Lithiumorganylen umgesetzt. Unter den optimierten Reaktionsbedingungen (2.0 Äquivalente des Lithiumorganyls, Verwendung von Cyclopentylmethylether (CPME) als Lösungsmittel, 0 °C) wurde ein breit gestreutes Portfolio an Zielverbindungen in durchwegs hervorragenden Ausbeuten synthetisiert. NMR spektroskopische Untersuchungen ergaben bei diversen Verbindungen das gleichzeitige Vorliegen zweier rotamerer Formen, bedingt durch die bei Raumtemperatur eingeschränkte freie Drehbarkeit um die Thioamid-Bindung. Mittels NOESY-Spektren konnten die beiden Formen eindeutig zugeordnet werden. Alle erhaltenen Verbindungen wurden mittels spektroskopischer Methoden (1H-NMR, 13C-NMR, 15N-NMR, 19F-NMR, MS, HRMS, IR) eingehend charakterisiert und ihre Struktur bestätigt.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
sekundärer Thiocarbonsäureamide Reaktion Isothiocyanaten Lithiumorganylen
Autor*innen
Sandra Safranek
Haupttitel (Deutsch)
Untersuchungen zum Reaktionsverhalten von Isothiocyanaten mit Lithiumorganylen
Publikationsjahr
2016
Umfangsangabe
87 Seiten : Diagramme
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Wolfgang Holzer
Klassifikation
35 Chemie > 35.69 Organische Chemie: Sonstiges
AC Nummer
AC13087333
Utheses ID
36733
Studienkennzahl
UA | 449 | | |