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Optimisation, design and synthesis of novel GABAA-receptor ligands
Gabriela Lukas
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Ernst Urban
DOI
10.25365/thesis.42112
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-24218.79039.835672-1
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Zuallererst versuchten wir, mittels asymmetrischen Synthesen, reine Enantiomere herzustellen. Da wir nur sehr wenig Produkt durch diese Reaktionen erhielten, versuchten wir anschließend unsere Reaktionsschemen zu verbessern. Dieser Weg konnte aber nicht weiter beschritten werden, da eine für die Reaktion sehr wichtige Chemikalie, namens (-)-Spartein, auf einmal nicht mehr am Markt erhältlich war. Sobald (-)-Spartein wieder am Markt erwerblich ist, wäre es sehr interessant, diese Reaktionen weiterzuverfolgen. Als nächstes versuchten wir unsere chiralen Strukturen mittels SAMPHydrazonen
zu synthetisieren. Es gelang uns zwar das SAMP-Hydrazon herzustellen,
aber dafür missglückte die anschließende enantioselektive Methylierung
unseres Moleküls. Wir versuchten einige andere Reaktionen um unsere enantiomerenreinen Produkte herzustellen. Dafür verwendeten wir Grignard Reagentien und Alkyl-Tosylate, die wir mit den unterschiedlichsten Katalysatoren zu unterstützen versuchten. Jedoch erhielten wir bei beiden Reaktionsarten nie das gewollte Produkt.
Anschließend aktivierten wir mittel Iod Zink und generierten ein Alkylzinkbromid. Mit Hilfe eines geeigneten Katalysators synthetisierten wir daraus unser Alkylbromid. Leider erhielten wir auch mittels dieser Reaktion nicht das gewollte Produkt. Am Schluss hatten wir Erfolg und konnten zwei achirale GABAA-Rezeptor Liganden, mit Hilfe von einem Reagens namens Dess-Martin-Periodinan, synthetisieren. Diese zwei Substanzen wurden am Department für Pharmakologie getestet, ob sie am GABAA-Rezeptor eine Aktivität aufweisen, oder nicht. Dabei stellte sich heraus, dass eine der beiden Substanzen sehr aktiv ist.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
GABAA-Rezeptor Liganden SAMP-Hydrazon Grignard Reaktion Dess-Martin-Periodinan
Autor*innen
Gabriela Lukas
Haupttitel (Englisch)
Optimisation, design and synthesis of novel GABAA-receptor ligands
Paralleltitel (Deutsch)
Optimierung, Design und Synthese neuartiger GABAA-Rezeptor Liganden
Publikationsjahr
2016
Umfangsangabe
vi, 76 Seiten, 121 ungezählte Seiten : Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Ernst Urban
Klassifikationen
30 Naturwissenschaften allgemein > 30.00 Naturwissenschaften allgemein: Allgemeines ,
35 Chemie > 35.00 Chemie: Allgemeines
AC Nummer
AC13232633
Utheses ID
37273
Studienkennzahl
UA | 449 | | |