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Configurationally stable lithium carbenoids for applications in synthetic medicinal chemistry
Lidija Vidic
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Ernst Urban
DOI
10.25365/thesis.42114
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-24224.38733.231860-7
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die Hauptaufgabe dieser Diplomarbeit bestand darin enantiomerenreine VPA-Analoga zu synthetisieren.
Dabei begannen wir mit dem Versuch der Synthese von 2-(2,4-dichloro-phenoxy)-propannitril 4, wobei zunächst das Edukt 2 erfolgreich hergestellt wurde. Die Methylierung des Acetonitrils 2 erwies sich jedoch als problematisch, da die Reaktion bis auf einen Versuch, bei dem eine Homokupplung stattfand, erfolglos blieb. Auch die Änderung des Zeitpunktes der Zugabe des Iodomethans konnte daran nichts ändern.
Deswegen wurde eine andere Synthesestrategie gewählt. Zunächst wurden zwei strukturanaloge aryloxy- substituierte Ethylester 7 synthetisiert. Bei einem Ester 7a wurde ein Versuch zur Umwandlung in ein Amid 9 mit Hilfe von Aminodimethylalan durchgeführt, wobei das gewünschte Nitril 8 und das Amid 9 entstand.
Danach wurde die Synthese von drei verschiedenen enantiomerenreinen phenolischen Estern 13, durch Alkylierung der jeweiligen Phenole 12 mit Hilfe eines Tosylesters 11, erfolgreich durchgeführt.
Weiters synthetisieren wir ein Weinreb-Amid 18 und führten einen erfolglosen Versuch mit einem anderen Weinreb-Amid 22, Nitromethan und LDA durch. Auch mit Phenylisocyanat 24 wurde ein Versuch mit Nitromethan und LDA durchgeführt, wobei 26 als unerwartetes Produkt entstand.
Abstract
(Englisch)
The main task of this diploma thesis was to synthesize enantiopure VPA- analogues for further pharmacological testing.
We started with the attempt of synthesizing the 2-(2,4-dichloro-phenoxy)-propanenitrile 4 by producing the starting material 2. The subsequent methylation of the acetonitrile 2 was not successful. The first attempt of this procedure resulted in homocoupling of the starting material 2, the other attempts showed no reaction even when the time of adding the iodomethane was changed.
Therefore we started a new strategy, by synthesizing two aryloxy substituted ethyl esters 7. With one ester 7a we tried a procedure with aminodimethylalane, were the nitrile 8 and the amide 9 were produced.
Then we synthesized three enantiopure phenolic esters 13a-13c by alkylating their phenols 12a-12c with the help of a tosyl ester 11.
Furthermore a Weinreb-amide 18 was synthesized and we attempted an experiment with another Weinreb-amide 22, nitromethane and LDA, but with no reaction.
We also attempted the same procedure with phenylisocyanate 24 getting the compound 26.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
GABA-Analoga Synthese Organolithiumreaktionen
Autor*innen
Lidija Vidic
Haupttitel (Englisch)
Configurationally stable lithium carbenoids for applications in synthetic medicinal chemistry
Publikationsjahr
2016
Umfangsangabe
54 Seiten, circa 70 ungezählte Seiten
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Ernst Urban
AC Nummer
AC13232741
Utheses ID
37275
Studienkennzahl
UA | 449 | | |