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Synthese neuer 5-Cycloaminopyridazin-3(2H)-one mit 4 Carbaldehydoxim Funktion als potentielle Inhibitoren der humanen SSAO

Patrick Woda

Art der Arbeit

Diplomarbeit

Universität

Universität Wien

Fakultät

Fakultät für Lebenswissenschaften

Betreuer*in

Norbert Haider

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DOI

10.25365/thesis.4218

URN

urn:nbn:at:at-ubw:1-29684.29360.915354-1

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Abstracts

Abstract

(Deutsch)

Im Zuge der vorliegenden Arbeit wurden neue 5-Cycloaminopyridazin-3(2H)-one mit 4-Carbaldehydoxim-Funktion zugänglich gemacht. Dabei fungieren 4-Methylpiperazin und Pyridin als cyclische tertiäre Amin-Substituenten in Position 5 des Heteroaromaten. Die Strukturen lehnen sich an verwandte Pyridin-Derivate mit bekannter Hemmwirkung auf verschiedene Aminoxidasen an, ihr Design basiert auf Ergebnissen früherer Untersuchungen, die vermuten lassen, dass die Carbaldehydoximgruppe am Heteroaromaten eine Hemmwirkung auf die Semicarbazid-sensitive Aminoxidase (SSAO) ausübt. Diese Erkenntnis, verknüpft mit dem Austausch des Pyridinrings durch einen Pyridazin-Heteroaromaten, dem Prinzip der Bioisosterie folgend, steht im Zentrum der durchgeführten Untersuchungen. Die zwei Zielverbindungen (12) und (16) wurden auf ihre Hemmwirkung auf humane SSAO getestet. Dabei zeigte sich, dass eine Hemmwirkung erst in höheren Konzentrationen einsetzt. Desweiteren kann festgehalten werden, dass die Verbindung mit einem Piperidinylrest in Position 5 bei der Testung eine deutlichere Hemmwirkung aufweist als als das Analogon mit einem N-Methylpiperazinylrest. Auch wenn sich diese Verbindungen nicht als Leitstrukturen herausgestellt haben, liefern die Ergebnisse dennoch ergänzende Informationen, die zu einem besseren Verständnis der Struktur-Wirkungs-Beziehungen von SSAO-Inhibitoren führen und die Synthese neuer Wirkstoffe mit verbesserter Wirksamkeit erleichtern könnten.

Autor*innen

Patrick Woda

Haupttitel (Deutsch)

Synthese neuer 5-Cycloaminopyridazin-3(2H)-one mit 4 Carbaldehydoxim Funktion als potentielle Inhibitoren der humanen SSAO

Publikationsjahr

2009

Umfangsangabe

62, 27 S.

Sprache

Deutsch

Beurteiler*in

Norbert Haider

Klassifikation

35 Chemie > 35.50 Organische Chemie: Allgemeines

AC Nummer

AC07636777

Utheses ID

3734

Studienkennzahl

UA | 449 | | |

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