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Part I: A Gold(I)-Catalysed Domino Coupling of Alcohols with Allenes Enables the Synthesis of Highly Substituted Indenes Part II: Synthetic Studies on the Asymmetric Synthesis of Allenes
Alexander Preinfalk
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Nuno Maulide
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30100.21112.251663-6
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Diese Arbeit gliedert sich in zwei Teile: Im ersten Teil beschreiben wir eine Gold(I)-katalysierte
Kaskadenzyklisierung von Aryl-substituierten Allenen mit Alkoholen, welche hochsubstituierte
Indene liefert. Um eine solche Transformation zu ermöglichen wurden verschiedene Ansätze
verfolgt, welche schließlich in der erfolgreichen Entwicklung einer neuen synthetischen
Methode gipfeln.
Die mittels dieser Methode leicht zugänglichen Inden-Produkte wurden in guten Ausbeuten,
unter milden Bedingungen und niedriger Katalysatorbeladung erhalten. Während dieser
Dominoreaktion werden zwei C–C Bindungen gebildet, mit Wasser als einziges Abfallprodukt.
Im zweiten Teil beschreiben wir unsere synthetischen Untersuchungen hinsichtlich einer
Palladium-katalysierten Synthese von dreifach substituierten, chiralen Allenen. Diese
Methode beruht auf der Deracemisierung von propargylischen Substraten mittels passenden
Nukleophilen unter asymmetrischer Palladiumkatalyse.
Dieser Teil beschäftigt sich im Wesentlichen mit einer erfolgreichen Untersuchung
verschiedener Nukleophile, gefolgt von der Überprüfung des Einflusses der
Reaktionsbedingungen auf die asymmetrische Induktion. Mit diesen ersten Erkenntnissen
endet diese Arbeit, wobei weiterführende Forschungen an diesem Projekt bereits in unseren
Labors fortschreiten.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Gold-Katalyse Indene Asymmetrische Katalyse Palladium-Katalyse Allene
Autor*innen
Alexander Preinfalk
Haupttitel (Englisch)
Part I: A Gold(I)-Catalysed Domino Coupling of Alcohols with Allenes Enables the Synthesis of Highly Substituted Indenes Part II: Synthetic Studies on the Asymmetric Synthesis of Allenes
Publikationsjahr
2016
Umfangsangabe
VIII, 82 Seiten : Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Nuno Maulide
Klassifikationen
AC Nummer
AC13296793
Utheses ID
38275
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |