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Synthesis of 2-aminoethylphosphate derivatives of L,D-Heptose
Claudia Vera Kohout
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Paul Kosma
DOI
10.25365/thesis.44044
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-13043.01135.529553-7
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Neisseria meningitidis ist ein Gram-negatives ß-Proteobakterium und bestimmte Stämme lösen lebensbedrohliche Krankheiten, wie beispielsweise Meningokokkeninfektion und Meningitis aus. Die Symptome dieser gefährlichen Krankheiten sind sehr unspezifisch, sodass eine Immunisierung gegen Meningokokkeninfektionen die beste Alternative ist die Bevölkerung zu schützen. Eine neue Methode in der Impfstoffentwicklung verwendet die Kernregion von Lipooligosacchariden (LOS) aus N.meningitidis, welche in allen Serogruppen ähnlich ist.
Das Monosaccharid Methyl 3-O-(2-aminoethylphosphate)- L-glycero-α-D-manno-heptopyranosid wurde synthetisiert. Die Ausbildung eines 2,3 Orthoesters und die selektive Öffnung ermöglichte die Einführung der 2-Aminoethylphosphat Kette an Position 3 mithilfe der Phosphoramidit Methode.
Außerdem konnten erste Überlegungen für das Disaccharid Methyl-(N-acetyl-α-D-glucosamine)-(1->2)- L-glycero-α-D-manno-heptopyranosid mit Einbeziehung des 2-Aminoethylphosphats an Position 3 des Akzeptors untersucht werden. Der Donor 1, 3, 4, 6-Tetra-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-D-glucopyranose wurde erfolgreich hergestellt, indem ein Diazotransfer Reagenz für die Einführung des Azids als vorübergehende Schutzgruppe benutzt wurde.
Abstract
(Englisch)
Neisseria meningitidis is a gram-negative ß-proteobacterium and certain strains initiate life threatening diseases like meningococcemia and meningitis. The symptoms of these dangerous diseases are not very specific, so immunisation is the best strategy to protect people against meningococcal infections. A novel approach for vaccine development uses the inner core structure of lipooligosaccharide (LOS) of N.meningitidis, as the structure is similar in all serogroups. Within this thesis fragments of the inner core were successfully synthesized.
The monosaccharide Methyl 3-O-(2-aminoethylphosphate)- L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside was prepared. Formation of a 2,3 orthoacetate and the selective opening allowed the introduction of the 2-aminoethylphosphate linker at position 3 via the phosphoramidite approach.
Furthermore, preliminary studies for the disaccharide Methyl-(N-acetyl-α-D-glucosamine)-(1->2)- L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside with substitution at position 3 of the acceptor with 2-aminoethylphosphate should be considered. The donor 1, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose was created successfully by using a diazotransfer reagent to introduce the azide as temporary protecting group.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Carbohydrate Chemistry Lipooligosaccharide Neisseria meningitidis
Schlagwörter
(Deutsch)
Kohlenhydratchemie Lipooliosaccharide Neisseria meningitidis
Autor*innen
Claudia Vera Kohout
Haupttitel (Englisch)
Synthesis of 2-aminoethylphosphate derivatives of L,D-Heptose
Paralleltitel (Deutsch)
Synthese von 2-Aminoethylphosphat Derivaten von L,D Heptose
Publikationsjahr
2016
Umfangsangabe
viii, 53 Seiten : Illustrationen, Karte
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Paul Kosma
Klassifikationen
35 Chemie > 35.52 Präparative Organische Chemie ,
35 Chemie > 35.63 Kohlenhydrate
AC Nummer
AC13451529
Utheses ID
38994
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |