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Strukturelle Modifikation des Alkaloids Luotonin A
Einführung einer Hydroxyethyl-Seitenkette in Position 2
Sophie Katharina Deckardt
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Norbert Haider
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Alle Rechte vorbehalten / All rights reserved
DOI
10.25365/thesis.48232
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-22773.11214.898754-3
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Abstracts

Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen dieser Diplomarbeit konnte erfolgreich ein bisher unzugängliches 2-Hydroxy-ethyl-Derivat des zytotoxischen Naturstoffs Luotonin A hergestellt werden. Als Syntheseweg hierfür wurde die von unserer Arbeitsgruppe optimierte Strategie nach Zhou et al. gewählt, welche in nur vier Reaktionsschritten zum gewünschten Produkt führte. Nach Herstellung der Ausgangsverbindung Ethyl-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin-2-carboxylat (1) wurde mithilfe der Weinreb-Amidierung das Zwischenprodukt N-[4-(2-Hydroxyethyl)phenyl]-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin-2-carboxamid (2) synthetisiert. Es folgte eine regioselektive Prop¬argyl¬ierung des Stickstoffes in Position 3 mit Propargylbromid. Zuletzt konnte durch eine aza-Diels-Alder-Reaktion mithilfe des Hendrickson-Reagens die Zielverbindung „2-Hydroxy¬ethyl-Luotonin A“ (4) erhalten werden. Bemerkenswerterweise gelangen sämtliche Reaktionsschritte unter Verzicht auf eine Schutzgruppe für die alkoholische Hydroxygruppe in der Seitenkette. Somit konnten das neue Luotonin-A-Derivat sowie die beiden ebenfalls neuen Zwischenprodukte in die Substanzbibliothek unserer Arbeitsgruppe aufgenommen werden. Sämtliche neu synthetisierte Zwischen- und Endprodukte wurden mittels spektroskopischer Methoden vollständig charakterisiert.

Schlagwörter

Schlagwörter
(Englisch)
Luotonin A topoisomerase inhibitor hydroxyethyl side chain weinreb amidation N-alkylation aza-Diels-Alder reaction
Schlagwörter
(Deutsch)
Luotonin A Topoisomerasehemmer Hydroxyethyl-Seitenkette Weinreb-Amidierung N-Alkylierung aza-Diels-Alder-Reaktion
Autor*innen
Sophie Katharina Deckardt
Haupttitel (Deutsch)
Strukturelle Modifikation des Alkaloids Luotonin A
Hauptuntertitel (Deutsch)
Einführung einer Hydroxyethyl-Seitenkette in Position 2
Paralleltitel (Englisch)
Structural modification of the alcaloid Luotonin A: introduction of an hydroxyethyl side chain in position 2
Publikationsjahr
2017
Umfangsangabe
29 Seiten : Diagramme
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Norbert Haider
Klassifikationen
35 Chemie > 35.07 Chemisches Labor, chemische Methoden ,
35 Chemie > 35.59 Heterocyclische Verbindungen
AC Nummer
AC13794981
Utheses ID
42606
Studienkennzahl
UA | 449 | | |
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