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Analysis and chemical investigation of the bryozoan Flustra folicea and generation of a separation protocol for polar and non-polar triterpenes from Gloeophyllum odoratum

Dominik Salzer

Art der Arbeit

Diplomarbeit

Universität

Universität Wien

Fakultät

Fakultät für Lebenswissenschaften

Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)

Diplomstudium Pharmazie

Betreuer*in

Judith M. Rollinger

Mitbetreuer*in

Ulrike Grienke

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DOI

10.25365/thesis.51003

URN

urn:nbn:at:at-ubw:1-25801.88268.260568-5

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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)

Abstracts

Abstract

(Deutsch)

Im Rahmen dieser Diplomarbeit wurden zwei Organismen mit unterschiedlichen Lebensräumen untersucht. Einerseits Flustra foliacea L., ein mariner Organismus, bestehend aus zahlreichen einzelnen Moostierchen, die kalte Gewässer der nördlichen Hemisphäre bevorzugen und andererseits der Pilz Gloeophyllum odoratum (Wulfen) Imazeki, der hauptsächlich auf Fichtenstümpfen anzutreffen ist. Ein Teil dieser Arbeit umfasst die Analyse sekundärer Metaboliten des Moostierchens Flustra foliacea mit anschließendem Abgleich der erhobenen Daten und den in der Literatur bereits beschriebenen Strukturen. In Folge dessen, galt es herauszufinden, ob Abweichun-gen in der Zusammensetzung der Hauptinhaltsstoffe, den sogenannten Flustraminen, fest-zustellen sind. Der Extrakt wurde mit HPLC-MS untersucht, woraufhin eine grobe Übersicht erstellt wurde und die erhaltenen Ionenfragmente den in der Literatur beschriebenen Inhaltsstoffen zugeordnet werden konnten. Aufgrund der verschwindend kleinen Ausgangsmenge war es nicht möglich weitere Schritte bezüglich Fraktionierung und Isolierung zu unternehmen. Das zweite Hauptaugenmerk dieser Arbeit lag auf einer geeigneten Trennung polarer und apolarer Triterpene einer bestimmten Fraktion (GOEF) des Pilzes Gloeophyllum odoratum und der anschließenden Testung auf Inhibierung des Enzyms Steroidsulfatase (STS), das die Umwandlung von Hormonvorstufen in ihre biologisch aktive Form katalysiert. STS spielt besonders in der Entstehung hormonabhängiger Tumore, wie Brustkrebs, gynäkologischer Tumore und Prostatakrebs eine bedeutende Rolle. Der nicht-lösliche Teil GOEF, der nach einer flüssig-flüssig Verteilung des ethanolischen Extrakts erhalten wurde, wurde mittels Flash Chromatographie (FC) fraktioniert und in weiterer Folge mithilfe von Dünnschichtchromatographie (DC) und der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, gekoppelt mit einem Charged Aerosol Detector, (HPLC-CAD) kontrolliert. Die dadurch erhaltenen Fraktionen GOEF03_01-17 wurden anschließend zur Testung auf STS-Inhibierung an einen Kollaborationspartner (Dr. Paul Fos-ter, University of Birmingham, UK) geschickt. Einige dieser Fraktionen zeigten eine eindeutige biologische Aktivität. Besonders GOEF03_17 stellte sich als aktivste Fraktion, die STS zu 55% inhibieren konnte, heraus.

Abstract

(Englisch)

Within the framework of this diploma thesis two organisms originating from totally different habitats were investigated. On the one hand a marine organism Flustra foliacea L., which settles shallow areas of cold waters in the northern hemisphere, and on the other hand Gloeophyllum odoratum (Wulfen) Imazeki, a mushroom mainly found on stumps of spruces. This thesis covers an analysis of the secondary metabolite profile of the bryozoan Flustra foliacea with subsequent comparison to already reported compounds. The aim was to see if there was any difference in the composition of the main constituents (flustra-mines). Therefore, a HPLC-MS analysis of the extract was performed. Most of the detected ion fragments could be assigned to compounds described in literature. Due to the very small amount of starting material further preparative separations were not possible. The second aim of this thesis was to generate a separation protocol for polar and non-polar triterpenes of a selected fraction (GOEF) of the fungus Gloeophyllum odoratum for the subsequent testing for the inhibition of steroid sulfatase (STS), an enzyme which converts inactive hormones in their biological active forms playing an important role for the growth of hormone dependent cancers such as breast cancer, gynaecological tumours, or prostate cancer. GOEF, a non-soluble fraction obtained after liquid-liquid separation of the ethanolic extract of Gloeophyllum odoratum, was fractionated by flash chromatography (FC) and monitored by thin layer chromatography (TLC) and high performance liquid chromatography – charged aerosol detector (HPLC-CAD). The obtained fractions GOEF03_01-17 were sent to a collaboration partner (Dr. Paul Foster, University of Birmingham, UK) for STS inhibition assays. Some of the fractions showed a significant inhibition of STS. Particularly GOEF03_17 was identified as the most potent fraction which showed 55% STS inhibition.

Autor*innen

Dominik Salzer

Haupttitel (Englisch)

Analysis and chemical investigation of the bryozoan Flustra folicea and generation of a separation protocol for polar and non-polar triterpenes from Gloeophyllum odoratum

Paralleltitel (Deutsch)

Analyse und chemische Untersuchung des Moostierchens Flustra foliacea und Trennung polarer und apolarer Triterpene von Gloeophyllum odoratum

Publikationsjahr

2017

Umfangsangabe

IV, 74 Seiten : Diagramme

Sprache

Englisch

Beurteiler*in

Judith M. Rollinger

Klassifikation

44 Medizin > 44.41 Pharmazeutische Biologie

AC Nummer

AC15009763

Utheses ID

45056

Studienkennzahl

UA | 449 | | |

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Schlagwörter