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Indium unterstützte Allylierung in der Synthese höherer Stickstoff-haltiger Kohlenhydrate
Ralph Hollaus
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Walther Schmid
DOI
10.25365/thesis.5174
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-30385.32699.403965-4
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Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die Indium unterstützte Allylierungsmethode ermöglicht eine Kettenverlängerung am ungeschützten Zucker und damit den Zugang zu höheren Kohlenhydraten. Nach Einführung von Acetylschutzgruppen, wurde die im Rahmen der Kettenverlängerung etablierte endständige Doppelbindung mittels Ozonolyse gespalten. Durch Applikation von
Base erhält man einen α,β-ungesättigten Aldehyd, der Möglichkeiten zur weiteren Funktionalisierung bietet. In dieser Arbeit wurde diastereoselektiv ein Epoxid generiert.
Hierbei bediente man sich einer organo-katalytischen Epoxidierungsvariante, die zum ersten Mal an offenkettigen Zucker-Derivaten angewandt und optimiert wurde.
Anschließend sollte die Regiochemie der Epoxidöffnung mit einem Azid Nukleophil untersucht werden. Da eine direkte Öffnung am α,β-Epoxyaldehyd durch ein Azid nicht
gelang, wurde das Molekül derivatisiert, um mittels einer Pd(0) katalysierten Methode regio- und stereoselektiv das Azid einzuführen. Nach Ozonolyse des ungesättigten Esters
und Abspalten der Schutzgruppen, konnten auf diese Weise, ausgehend von D-Galactose und D-Glucose, zwei höhere Azid-haltige Zuckerderivate hergestellt werden. Die
Synthese von D-Arabinose ausgehend führte vorerst nur bis zum Azid Derivat (22a). Die hergestellten Zuckerazide sollten auch leicht mittels Staudinger Reduktion Zugang zu den entsprechenden Aminozuckern bieten.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Synthese Azid-haltiger höherer Kohlenhydrate Aminozucker Indium unterstützte Allylierung Asymmetrische Epoxidierung Palladium katalisierte Epoxidöffnung
Autor*innen
Ralph Hollaus
Haupttitel (Deutsch)
Indium unterstützte Allylierung in der Synthese höherer Stickstoff-haltiger Kohlenhydrate
Publikationsjahr
2009
Umfangsangabe
105 S.
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Walther Schmid
AC Nummer
AC08102849
Utheses ID
4624
Studienkennzahl
UA | 419 | | |