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Synthese neuer interkalierender Pyridocarbazole
Jelena Kalinovic
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Helmut Spreitzer
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-28780.28894.962962-7
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Krebs gilt als eine der häufigsten Todesursachen weltweit. Im Jahr 2012 gab es 14,1 Millionen neue Krebsfälle und 8,2 Krebstodesfälle und bis zum Jahr 2030 wird die Häufigkeit von Krebs- und krebsbedingten Todesfällen auf 21,4 Millionen und 13,2 Millionen steigen. Interessanterweise könnten viele dieser Krebsarten durch Veränderungen des Lebensstils verhindert werden. Die Wahl der Behandlung ist unter anderem abhängig von Art und vom Stadium des Krebses und neue Behandlungsmethoden, die auf diese Krankheit ansprechen, sind für Forschung und Entwicklung von großem Interesse. In dieser Arbeit wurde versucht, einen Weg zu neuen Antitumorverbindungen zu eröffnen, die von 5H, 6H, 11H-Pyrido [4,3-b] carbazol-5,11-dion (21) abstammen, die wiederum aus dem MOM-geschützten Vorläufer zugänglich gemacht (20).
Zusätzlich wurden verschiedene Seitenketten wie trans-alkenes 6-[(3E)-6-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]hex-3-en-1-yl]-5H,6H, 11H-pyrido[4,3-b]carbazol-5,11-dion (6), [(3E)-6-chlor-hex-3-en-1-yl]di-methylamin (9), (3E)-6-(dimethyl¬amino)-hex-3-en-1-ylmethansulfonat (10) und Ketten mit S-Insertionsverbindungen, wie den Sulfoxiden: tert-Butyl- ({2-[(2-Chlorethyl)sulfanyl]ethoxy}) diphenyl silan(13) und 2-{2-[(tert-Butyl-diphenylsilyl)oxy] ethan sulfinyl}-ethyl-methansulfonat (17) mit dem Ziel synthetisiert, diese an die Kernstruktur zu binden.
Letztendlich wurde in dieser Diplomarbeit nur die aliphatische Kette (6) zur Alkylierung des Grundkörpers (21) verwendet, wodurch die Zielverbindung 6-(Methoxymethyl)-5H,6H,11H-pyrido-[4,3-b]carbazol-5,11-dion (22) synthetisiert wurde.
Abstract
(Englisch)
Cancer is one of the leading causes of death in the world. In 2012, there were 14.1 million new cancer cases and 8.2 cancer deaths worldwide and by the year 2030, the incidence of cancer and cancer-related deaths is expected to grow to 21.4 million and 13.2 million. Interestingly, many of these cancers could be prevented by lifestyle changes. The cancer treatment options depend, inter alia, on the type and stage of the cancer and new methods of treatment which respond to this disease are of great interest for research and development. In this work, it was attempted to open a route to new anti-tumour compounds, deriving from 5H,6H,11H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione (21) which was made accessible from the MOM-protected precursor (20).
In addition, various side chains such as trans-alkenes 6-[(3E)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl) oxy]hex-3-en-1-yl]-5H,6H, 11H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione (6), [(3E)-6-chloro-hex-3-en-1-yl]di-methyl amine (9), (3E)-6-(dimethyl¬amino)- hex-3-en-1-ylmethane sulfonate (10) and chains with S-insertion compounds, such as the sulfoxides: tert-Butyl- ({2-[(2-chloroethyl)sulfanyl]ethoxy})diphenylsilane (13) and 2‐{2‐[(tert‐butyl-diphenylsilyl) oxy] ethanesulfinyl}-ethyl¬methanesulfonate (17) were synthesized with the aim of attach them to the core structure.
Finally in this diploma thesis only the aliphatic chain (6) was used for alkylation of compound (21), thus furnishing the target-compound 6-(methoxymethyl)-5H,6H,11H-pyrido¬[4,3-b]carbazole-5,11-dione (22).
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Chemotherapy cancer MOM-protected precursor new anti-tumour compound pyridocarbazole trans-alkenes side-chains with S-insertions
Schlagwörter
(Deutsch)
Chemotherapie Krebs MOM-geschützter Vorläufer neue Anti-Tumor Verbindung Pyridocarbazol Trans-Alkene schwefelhältige Seitenketten
Autor*innen
Jelena Kalinovic
Haupttitel (Englisch)
Synthese neuer interkalierender Pyridocarbazole
Paralleltitel (Englisch)
Synthesis of novel intercalating pyridocarbazoles
Publikationsjahr
2018
Umfangsangabe
142 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Helmut Spreitzer
Klassifikationen
30 Naturwissenschaften allgemein > 30.99 Naturwissenschaften allgemein: Sonstiges ,
35 Chemie > 35.50 Organische Chemie: Allgemeines ,
35 Chemie > 35.68 Organische Verbindungen: Sonstiges ,
44 Medizin > 44.38 Pharmakologie ,
44 Medizin > 44.40 Pharmazie, Pharmazeutika ,
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie ,
44 Medizin > 44.81 Onkologie
AC Nummer
AC15082617
Utheses ID
46911
Studienkennzahl
UA | 449 | | |