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Untersuchungen zur Synthese eines neuen Luotonin-A-Derivates mit einer Sauerstoff-Funktion in Position 3
Albana Hasanaj
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Norbert Haider
DOI
10.25365/thesis.54639
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-13291.86682.468153-9
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen dieser Diplomarbeit konnte erfolgreich ein Zugang zu einem neuen Derivat der zytotoxischen Leitstruktur Luotonin A entwickelt werden. Zur Darstellung der bislang unbekannten Zielverbindung mit einer Sauerstoff-Funktion in Position 3 erwies sich die von unserer Arbeitsgruppe entwickelte „nördliche Route“ als geeignet. Diese beinhaltet eine Sonogashira-Kupplung, eine Amid-Dehydratisierung sowie eine intramolekulare [4+2] Cycloadditionsreaktion als wesentliche Reaktionsschritte in der Synthesekette. Den limitierenden Faktor stellte dabei die finale Aza-Diels-Alder Reaktion dar, die aufgrund der Oxidationsempfindlichkeit
der ungeschützten bzw. unzureichend geschützten phenolischen Hydroxygruppe bei zwei von drei Syntheseversuchen scheiterte. Letztlich erwies sich der Weg über einen Schutz des Phenols als Methansulfonat während der gesamten Synthesesequenz als zielführend. Die Substanzbibliothek unserer Arbeitsgruppe konnte somit mit Erfolg um ein O-geschütztes 3-Hydroxy-Luotonin A erweitert werden. Die zytostatische Aktivität dieses potentiellen Topoisomerase-I-Hemmers gilt es nun zu überprüfen. Die in durchaus brauchbarer Gesamtausbeute erhaltene Zielverbindung und alle neuen
Zwischenprodukte wurden mittels etablierter spektroskopischer Methoden einer vollständigen Charakterisierung unterzogen.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Luotonin A Antitumor-Wirkstoff Topoisomerase 1
Autor*innen
Albana Hasanaj
Haupttitel (Deutsch)
Untersuchungen zur Synthese eines neuen Luotonin-A-Derivates mit einer Sauerstoff-Funktion in Position 3
Publikationsjahr
2018
Umfangsangabe
61, 57 ungezählte Seiten : Diagramme
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Norbert Haider
Klassifikation
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie
AC Nummer
AC15207270
Utheses ID
48289
Studienkennzahl
UA | 449 | | |