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New Perspectives in Asymmetric Organolithium Chemistry: Weinreb Amides Acylations en route to Chiral α-Substituted Ketones
Konstantin Dimov
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Vittorio Pace
DOI
10.25365/thesis.55655
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-18041.03412.228373-3
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Diese Diplomarbeit berichtet von einem Protokoll zur asymmetrishen Lithiierung von N-BocPyrrolidin 1 bei -78 °C für 30 Minuten unter Verwendung des Lösungsmittels CPME, das zwei
vorteilhafte Merkmale hat. Erstens, zählt CPME zur Gruppe der grünen Lösungsmittel, was die
Reaktionszusammensetzung an den Prinzipien von Grüne Chemie festhaltend macht. Zweitens, unter
Verwendung von CPME, die asymmetrische Deprotonierung N-Boc-Pyrrolidin 1 ist gekennzeichnet
durch eine viel kürzere Dauer bei -78 °C als ursprünglich berichtet (30 Minuten statt 4 bis 6 Stunden),
aber durch eine gleich gute Ausbeute und Enantioselektivität (75-88%, 95:5 bis >99:1 er). Daher ist
ein Reaktionsprotokoll entwickelt worden, das ein optimales Gleichgewicht zwischen Dauer der
Lithiierung, Temperatur der Lithiierung, Ausbeute und er ermöglicht.
Diese Diplomarbeit erweitert außerdem den Umfang der Abfolge asymmetrische Lithiierungnukleophile Substitution von N-Boc-Pyrrolidin 1—zum allerersten Mal sind Weinreb Amide als
Elektrophile in der Substitutionsstufe verwendet worden. Hiermit wird von den Synthesen von 11
enantiomerenreinen Acylpyrrolidinen berichtet (75-88%, bis >99:1 er).
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
N-Boc-Pyrrolidin CPME (-)-Spartein Weinreb Amide asymmetrische Synthese
Autor*innen
Konstantin Dimov
Haupttitel (Englisch)
New Perspectives in Asymmetric Organolithium Chemistry: Weinreb Amides Acylations en route to Chiral α-Substituted Ketones
Paralleltitel (Deutsch)
Neue Perspektiven in asymmetrischer Organolithiumchemie : Acylierungen mit Weinreb Amiden en route nach chiralen α-substituierten Ketonen
Publikationsjahr
2018
Umfangsangabe
68 Seiten : Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Vittorio Pace
Klassifikation
35 Chemie > 35.51 Organische Reaktionen, Stereochemie
AC Nummer
AC15275195
Utheses ID
49181
Studienkennzahl
UA | 449 | | |