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Versuche zur Synthese basisch substituierter Tetraazabenzofluorene
Astrid Frank
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Helmut Spreitzer
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Alle Rechte vorbehalten / All rights reserved
DOI
10.25365/thesis.55685
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-10718.48325.447271-2
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Abstracts

Abstract
(Deutsch)
Die Themenstellung zu vorliegender Arbeit stützt sich vorwiegend auf Untersuchungen von Theerachart Leepasert et al. die unter anderem am Department für pharmazeuti- sche Chemie der Universität Wien erbracht wurden. In dieser Publikation wurde be- reits gezeigt, dass ein Potential in Bezug auf zytotoxische und interkalierende Eigen- schaften bei substituierten Tri- und Tetrabenzo(3,2-a)fluoren-5,6-dionen bestehen könnte. Daher wurde in unserer Arbeitsgruppe versucht, 8- {[2-(dimethylamino)ethyl]amino}- pyrido[2`,1`:2,3]imidazo[4,5-h]quinazoline-5,6-dione (11) und 11-{[2-(dimethyla- mino)ethyl]amino} pyrido[2`,1`:2,3]imidazo[4,5-h]quinazoline-5,6-dione (12) zugäng- lich zu machen. Ausgehend von kommerziell verfügbarem 2,5-Dimethoxybenzaldehyd wurde über ein fünf- stufiges Reaktionsschema Chinazolin-6,7-dichlor-5,8-dion synthetisiert, an das im Anschluss über eine Anellierungsreaktion mit geeigneten Aminopyridinen basische Seitenketten angefügt werden sollten. Eine der beiden Vorstufen, 2-Amino-6-(2-N,N-dimethylamino)ethylaminopyridin, konnte über eine einfache Kupfer-katalysierte Synthese realisiert werden. Die andere Vorstufe, 2-Amino-3-(2-N,N-dimethylamino)ethylaminopyridin stellte ein aufwendige- res Unterfangen dar, konnte aber letztendlich nach einigen missglückten Versuchen über eine Palladium- katalysierte Buchwald- Hartwig- Kopplung synthetisiert werden. Leider schlugen alle Bemühungen den Grundkörper mit den Aminopyridinen zu koppeln fehl.

Schlagwörter

Schlagwörter
(Deutsch)
Tetraazabenzofluorene Alkylantien
Autor*innen
Astrid Frank
Haupttitel (Deutsch)
Versuche zur Synthese basisch substituierter Tetraazabenzofluorene
Publikationsjahr
2019
Umfangsangabe
74 Seiten : Diagramme
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Helmut Spreitzer
Klassifikationen
35 Chemie > 35.00 Chemie: Allgemeines ,
35 Chemie > 35.07 Chemisches Labor, chemische Methoden
AC Nummer
AC15275149
Utheses ID
49207
Studienkennzahl
UA | 449 | | |
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