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Predicting enantiomeric excess in a cross-coupling reaction with machine learning
Nadja Katharina Singer
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Computational Science
Betreuer*in
Philipp Marquetand
DOI
10.25365/thesis.58692
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-15561.05723.384310-9
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Stereoselektive Reaktionen werden traditionell durch Versuch und Irrtum entwickelt.
Der empirische Charakter dieser Methodik kann potenziell durch einen Hochdurchsatz-Selektions-Arbeitsablauf mit maschinellem Lernen beschleunigt werden.
Diese Arbeit schlägt einen Arbeitsablauf vor, der für die Vorhersage des Enantiomerenüberschusses von Negishi-Kreuzkupplungsreaktionen entwickelt wurde.
Negishi-Reaktionen sind wichtige C-C-Bindungsbildungsreaktionen mit enantioselektivem Potenzial.
Der Arbeitsablauf beginnt mit der Handhabung experimenteller Daten, geht über die Generierung eines Konformer-Rotamer-Ensembles und dessen Transformation durch einen Deskriptor in ein maschinenlesbares Format und endet mit dem Trainieren und Validieren verschiedener Algorithmen des maschinellen Lernens.
Der verwendete Deskriptor heißt Average Steric Occupancy (ASO) und gibt die sterische Umgebung von Molekülen wieder.
Der ASO Deskriptor wird in der Arbeit weiter analysiert und die Verwendung von zusammengesetzten ASOs für Reaktionsgemische wird diskutiert.
Darüber hinaus werden verschiedene maschinelle Lernmodelle, einschließlich neuronaler Netzwerke, Unterstützungsvektormaschinen und Zufallswald-Regressionsmodelle, ausgewertet und für spekulative Vorhersagen des Enantiomerenüberschusses unbekannter Reaktionen verwendet.
Schließlich werden die Grenzen des vorgeschlagenen Arbeitsablaufs untersucht und ein Ausblick für weitere potentielle Studien wird gegeben.
Abstract
(Englisch)
The design of stereoselective reactions has traditionally been driven by trial and error synthesis.
The empirical nature of this approach can potentially be accelerated by a high throughput screening workflow with machine learning.
This work proposes a workflow designed for the prediction of the enantiomeric excess of Negishi cross-coupling reactions, which are important C-C bond forming reactions with enantioselective potential.
The workflow starts with handling experimental data, generating a conformer-rotamer-ensemble, transforming it with a descriptor to a machine readable format, and ends with training and validating different machine learning algorithms.
The used descriptor is the Average Steric Occupancy (ASO), which represents the steric environment of molecules.
The ASO is further analyzed in the work and the utilization of concatenated ASOs for reaction mixtures is discussed.
Furthermore, different machine learning models, including neural networks, support vector machines, and random forest regression models, are evaluated and used for speculative predictions of the enantiomeric excess of novel reactions.
Finally the limitations of the workflow are investigated and plans for further studies are proposed.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Theoretical Chemistry Machine Learning Enantiomeric Excess Cross-Coupling Reaction
Schlagwörter
(Deutsch)
Theoretische Chemie Maschinelles Lernen Enantiomerenüberschuss Kreuzkupplungsreaktion
Autor*innen
Nadja Katharina Singer
Haupttitel (Englisch)
Predicting enantiomeric excess in a cross-coupling reaction with machine learning
Paralleltitel (Deutsch)
Vorhersagen des Enantiomerenüberschusses einer Kreuzkupplungsreaktion mit maschinellem Lernen
Publikationsjahr
2019
Umfangsangabe
viii, 57 Seiten : Illustrationen, Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Philipp Marquetand
AC Nummer
AC15557449
Utheses ID
51826
Studienkennzahl
UA | 066 | 910 | |