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Synthesis of highly functionalised asymmetric quaternary carbon centres from α-substituted cyanoacetates and activated bromides under phase-transfer catalysis conditions
Bettina Berger
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Lehramtsstudium UF Geschichte, Sozialkunde, Polit.Bildg. UF Chemie
Betreuer*in
Michael Widhalm
DOI
10.25365/thesis.60031
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-25113.88264.801558-3
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Asymmetrische Substitution von Cyanoacetat wurde unter phasentransfer-katalytischen Bedingungen zur Bildung von hochfunktionalisierten quaternären Kohlenstoffzentren durchgeführt. Variierende Reaktionsbedingungen und modifizierte N-Spiroammoniumsalz-Katalysatoren wurden verwendet um Reaktivität und Enantioselektivität zu verbessern, bis zu 91 % beziehungsweise 80 % konnten erreicht werden. Alle neuen Verbindungen besitzen eine β -Aminosäure-Funktion und wurden zuerst am α-Kohlenstoff mit einem Acetal substituiert. Die vierten Substituenten verfügen über benzylische, allylische oder alkine Funktionen beziehungsweise über Ester- oder Phthalimid-Einheiten.
Abstract
(Englisch)
The asymmetric substitution of cyanoacetates to form highly functionalised quaternary carbon centres was performed under phase-transfer catalytic conditions. Varying reaction conditions and modified N-spiro ammonium salt type catalysts were used to optimise reactivity and enantioselectivity, up to 91 % and 80 % e.e., respectively, were observed. All new compounds hold a β -amino acid function and were first substituted at the α-position with an acetal group. The fourth substituents are of benzylic, allylic or alkyne nature or include ester or phthalimid moieties.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Phase-transfer catalysis β-amino acids chirality quaternary carbon centres
Schlagwörter
(Deutsch)
Phasentransferkatalyse β-Aminosäuren Chiralität quaternäre Kohlenstoffe
Autor*innen
Bettina Berger
Haupttitel (Englisch)
Synthesis of highly functionalised asymmetric quaternary carbon centres from α-substituted cyanoacetates and activated bromides under phase-transfer catalysis conditions
Paralleltitel (Deutsch)
Synthese hochfunktionalisierter asymmetrischer quaternärer Kohlenstoffatome ausgehend von α-substituiertem Cyanoacetat und aktivierten Bromiden unter Phasentransfer-katalytischen Bedingungen
Publikationsjahr
2019
Umfangsangabe
VI, 81 Seiten
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Michael Widhalm
AC Nummer
AC15727605
Utheses ID
53047
Studienkennzahl
UA | 190 | 313 | 423 |