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Diversification of flavonoid profiles in selected Primula species
Viktor Reuter
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Botanik
Betreuer*in
Karin Valant-Vetschera
DOI
10.25365/thesis.62763
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-12288.18765.241755-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Verbreitung von Flavonoiden in Geweben und Exsudaten
innerhalb der Gattung der Primeln. Bisherige Arbeiten beschäftigten sich hauptsächlich mit der
Zusammensetzung der Flavonoid-Aglyka in den Exsudaten der Primelarten, die in
Drüsenhaaren gebildet werden. Die Mehrzahl dieser Exsudat-Flavonoide sind Flavone, die
durch ungewöhnliche Substitutionsmuster charakterisiert sind. Die Biosynthese dieser
primeltypischen Flavonoide ist bis heute ungeklärt. Im Gegensatz dazu, ist Literatur zum
Vorkommen einzelner Flavonoid-Glykoside innerhalb der Gattung nur spärlich vorhanden. Die
Mehrzahl der bekannten Flavonoid-Glykoside innerhalb der Gattung der Primeln, basiert auf
Flavonoiden, die aus bekannten Biosynthesewegen stammen.
Für die Untersuchung der Zusammensetzung der Flavonoide in den unterschiedlichen
Kompartimenten wurden die Exsudate, Rohextrakte und deren Hydrolysate, von 30
verschiedenen Primelproben, mit der HPLC analysiert und die Ergebnisse miteinander
verglichen. Im Rahmen dieser Untersuchung wurden drei Flavonoid-Glykoside, Flavon-3′-O-
β-D-glucopyranosid (1), 3′-Hydroxyflavon-4′-O-β-D-glucopyranosid (2), und Isorhamnetin-3-
O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosid (3), isoliert. Dies ist der erste Bericht über
das Vorkommen von Glykosid 1 innerhalb des Pflanzenreiches.
Die Zusammensetzung der einzelnen Flavonoide, zeigt einen deutlichen Unterschied
zwischen den beiden Kompartimenten. Die Exsudat-Flavonoide weisen eine hohe strukturelle
Vielfalt und die für die Primeln typischen Substitutionsmuster auf. Im Gegensatz dazu
akkumulieren in den Geweben eine Vielzahl unbekannter Flavonoid-Glykoside, die auf nur
wenigen Flavonoid-Aglyka basieren. Zu den häufig detektierten Aglyka in den Hydrolysaten
der untersuchten Arten zählen die Flavonole Kämpferol und Quercetin, welche aus bekannten
Biosynthesewegen stammen. Vereinzelt wurden auch Luteolin und zwei unbekannte
Flavonoide, bei denen es sich vermutlich um die 3′-, oder 4′-Methylether des Luteolins und des
Quercetins handelt, nachgewiesen. Das Vorkommen von Luteolin und seinem Methylether war
auf Arten der Untersektion Cyanopsis beschränkt. Zusätzlich zu diesen Flavonoiden wurden
vereinzelt, zwei aus den Exsudaten bekannte Verbindungen, 3′-Hydroxyflavon und 3´,4′-
Dihydroxyflavon, nachgewiesen. Die Akkumulation von 3′-Hydroxyflavon in Hydrolysaten
von Primeln ist hier zum ersten Mal nachgewiesen. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass OGlykoside,
basierend auf den primeltypischen Exsudat-Flavonoiden, häufiger vorkommen als
ursprünglich angenommen. Die während dieser Arbeit festgestellte Diversität der Flavonoid-
Glykoside, kann eine Grundlagen für weitere phytochemische Untersuchungen darstellen.
Abstract
(Englisch)
In contrast to research dealing with exudate composition of Primula species, publications
concerning their composition of tissue flavonoids are scarce. It has been hypothesized earlier,
that the unusual exudate flavonoids of Primula must derive from an unknown biosynthetic
pathway (“Primula-type flavones”), whereas tissue flavonoids derive from the well-known
classical pathway. The aim of this survey was to assess the flavonoid composition of exudates
and tissues from leaves of 30 different Primula collections. Therefore, comparative HPLC
profiling of exudates, and of crude tissue extracts and their hydrolysates was carried out, to
obtain more information on structural diversification in these compartments.
From tissue extracts of P. auricula subsp. auricula, three flavonoid glycosides were
obtained as pure compounds and structurally identified as flavone-3′-O-β-D-glucopyranoside
(1), 3′-hydroxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside (2) and isorhamnetin-3-O-β-Dxylopyranosyl-(
1→6)-β-D-glucopyranoside (3), respectively. Of these compounds, 1 is
reported herein for the first time as natural plant constituent, while glycoside 2 is new for the
genus Primula. More information about tissue flavonoid composition was obtained from the
analysis of hydrolysates, which revealed the presence of those aglycones normally incorporated
in the respective tissue glycosides. Thus, it was shown that the “Primula-type flavones” such
as 3′-hydroxyflavone, and 3′,4′-dihydroxyflavone might be more common in tissues than
originally thought. This result does not support the earlier hypothesis, that Primula exudate
flavonoids are always fundamentally different to the tissue flavonoids.
Comparative analyses of a range of species, belonging to different taxonomic groups
revealed striking differences of flavonoids accumulated in exudates versus tissues. All exudates
studied were characterized by the unusual substituted “Primula-type flavones”. In the
hydrolysates of these species, mostly aglycones deriving from the classical biosynthetic
pathway were found. Flavonols such as quercetin, kaempferol and isorhamnetin were
frequently accumulated, albeit in different combinations. The flavones luteolin and its methyl
ether were present in a small group of related species only. 3′-Hydroxyflavone and 3′,4′-
dihydroxyflavone, also known from exudates, were present in some species belonging to
different taxonomic groups. Earlier reported infraspecific variation of exudate composition
could be confirmed in the present study. A new finding is the qualitative variation of the
glycoside profiles in the studied species. Accordingly, these diversifications might be of
chemotaxonomic significance, which is also addressed in this study.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Primula Primula auricula flavone-3′-O-β-D-glucopyranoside 3′-hydroxflavone infraspecific variation
Schlagwörter
(Deutsch)
Primula Primula auricula Flavon-3′-O- β-D-glucopyranosid 3'-Hydroxyflavon infraspezifische Variation
Autor*innen
Viktor Reuter
Haupttitel (Englisch)
Diversification of flavonoid profiles in selected Primula species
Paralleltitel (Deutsch)
Diversifikation von Flavonoid-Profilen in ausgesuchten Primelarten
Publikationsjahr
2020
Umfangsangabe
44 Seiten : Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Karin Valant-Vetschera
AC Nummer
AC15682260
Utheses ID
55474
Studienkennzahl
UA | 066 | 832 | |