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Diversification of flavonoid profiles in selected Primula species
Viktor Reuter
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Botanik
Betreuer*in
Karin Valant-Vetschera
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Alle Rechte vorbehalten / All rights reserved
DOI
10.25365/thesis.62763
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-12288.18765.241755-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)

Abstracts

Abstract
(Deutsch)
Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Verbreitung von Flavonoiden in Geweben und Exsudaten innerhalb der Gattung der Primeln. Bisherige Arbeiten beschäftigten sich hauptsächlich mit der Zusammensetzung der Flavonoid-Aglyka in den Exsudaten der Primelarten, die in Drüsenhaaren gebildet werden. Die Mehrzahl dieser Exsudat-Flavonoide sind Flavone, die durch ungewöhnliche Substitutionsmuster charakterisiert sind. Die Biosynthese dieser primeltypischen Flavonoide ist bis heute ungeklärt. Im Gegensatz dazu, ist Literatur zum Vorkommen einzelner Flavonoid-Glykoside innerhalb der Gattung nur spärlich vorhanden. Die Mehrzahl der bekannten Flavonoid-Glykoside innerhalb der Gattung der Primeln, basiert auf Flavonoiden, die aus bekannten Biosynthesewegen stammen. Für die Untersuchung der Zusammensetzung der Flavonoide in den unterschiedlichen Kompartimenten wurden die Exsudate, Rohextrakte und deren Hydrolysate, von 30 verschiedenen Primelproben, mit der HPLC analysiert und die Ergebnisse miteinander verglichen. Im Rahmen dieser Untersuchung wurden drei Flavonoid-Glykoside, Flavon-3′-O- β-D-glucopyranosid (1), 3′-Hydroxyflavon-4′-O-β-D-glucopyranosid (2), und Isorhamnetin-3- O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosid (3), isoliert. Dies ist der erste Bericht über das Vorkommen von Glykosid 1 innerhalb des Pflanzenreiches. Die Zusammensetzung der einzelnen Flavonoide, zeigt einen deutlichen Unterschied zwischen den beiden Kompartimenten. Die Exsudat-Flavonoide weisen eine hohe strukturelle Vielfalt und die für die Primeln typischen Substitutionsmuster auf. Im Gegensatz dazu akkumulieren in den Geweben eine Vielzahl unbekannter Flavonoid-Glykoside, die auf nur wenigen Flavonoid-Aglyka basieren. Zu den häufig detektierten Aglyka in den Hydrolysaten der untersuchten Arten zählen die Flavonole Kämpferol und Quercetin, welche aus bekannten Biosynthesewegen stammen. Vereinzelt wurden auch Luteolin und zwei unbekannte Flavonoide, bei denen es sich vermutlich um die 3′-, oder 4′-Methylether des Luteolins und des Quercetins handelt, nachgewiesen. Das Vorkommen von Luteolin und seinem Methylether war auf Arten der Untersektion Cyanopsis beschränkt. Zusätzlich zu diesen Flavonoiden wurden vereinzelt, zwei aus den Exsudaten bekannte Verbindungen, 3′-Hydroxyflavon und 3´,4′- Dihydroxyflavon, nachgewiesen. Die Akkumulation von 3′-Hydroxyflavon in Hydrolysaten von Primeln ist hier zum ersten Mal nachgewiesen. Die Ergebnisse deuten darauf hin, dass OGlykoside, basierend auf den primeltypischen Exsudat-Flavonoiden, häufiger vorkommen als ursprünglich angenommen. Die während dieser Arbeit festgestellte Diversität der Flavonoid- Glykoside, kann eine Grundlagen für weitere phytochemische Untersuchungen darstellen.
Abstract
(Englisch)
In contrast to research dealing with exudate composition of Primula species, publications concerning their composition of tissue flavonoids are scarce. It has been hypothesized earlier, that the unusual exudate flavonoids of Primula must derive from an unknown biosynthetic pathway (“Primula-type flavones”), whereas tissue flavonoids derive from the well-known classical pathway. The aim of this survey was to assess the flavonoid composition of exudates and tissues from leaves of 30 different Primula collections. Therefore, comparative HPLC profiling of exudates, and of crude tissue extracts and their hydrolysates was carried out, to obtain more information on structural diversification in these compartments. From tissue extracts of P. auricula subsp. auricula, three flavonoid glycosides were obtained as pure compounds and structurally identified as flavone-3′-O-β-D-glucopyranoside (1), 3′-hydroxyflavone-4′-O-β-D-glucopyranoside (2) and isorhamnetin-3-O-β-Dxylopyranosyl-( 1→6)-β-D-glucopyranoside (3), respectively. Of these compounds, 1 is reported herein for the first time as natural plant constituent, while glycoside 2 is new for the genus Primula. More information about tissue flavonoid composition was obtained from the analysis of hydrolysates, which revealed the presence of those aglycones normally incorporated in the respective tissue glycosides. Thus, it was shown that the “Primula-type flavones” such as 3′-hydroxyflavone, and 3′,4′-dihydroxyflavone might be more common in tissues than originally thought. This result does not support the earlier hypothesis, that Primula exudate flavonoids are always fundamentally different to the tissue flavonoids. Comparative analyses of a range of species, belonging to different taxonomic groups revealed striking differences of flavonoids accumulated in exudates versus tissues. All exudates studied were characterized by the unusual substituted “Primula-type flavones”. In the hydrolysates of these species, mostly aglycones deriving from the classical biosynthetic pathway were found. Flavonols such as quercetin, kaempferol and isorhamnetin were frequently accumulated, albeit in different combinations. The flavones luteolin and its methyl ether were present in a small group of related species only. 3′-Hydroxyflavone and 3′,4′- dihydroxyflavone, also known from exudates, were present in some species belonging to different taxonomic groups. Earlier reported infraspecific variation of exudate composition could be confirmed in the present study. A new finding is the qualitative variation of the glycoside profiles in the studied species. Accordingly, these diversifications might be of chemotaxonomic significance, which is also addressed in this study.

Schlagwörter

Schlagwörter
(Englisch)
Primula Primula auricula flavone-3′-O-β-D-glucopyranoside 3′-hydroxflavone infraspecific variation
Schlagwörter
(Deutsch)
Primula Primula auricula Flavon-3′-O- β-D-glucopyranosid 3'-Hydroxyflavon infraspezifische Variation
Autor*innen
Viktor Reuter
Haupttitel (Englisch)
Diversification of flavonoid profiles in selected Primula species
Paralleltitel (Deutsch)
Diversifikation von Flavonoid-Profilen in ausgesuchten Primelarten
Publikationsjahr
2020
Umfangsangabe
44 Seiten : Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Karin Valant-Vetschera
Klassifikationen
30 Naturwissenschaften allgemein > 30.00 Naturwissenschaften allgemein: Allgemeines ,
42 Biologie > 42.41 Pflanzenphysiologie ,
42 Biologie > 42.47 Spezielle Botanik: Allgemeines
AC Nummer
AC15682260
Utheses ID
55474
Studienkennzahl
UA | 066 | 832 | |
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