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Synthese eines neuartigen dreifach subsituierten Derivates des Alkaloids Luotonin A
Yousef Maleklou
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Norbert Haider
DOI
10.25365/thesis.64215
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-27766.92695.263859-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Im Rahmen der vorliegenden Diplomarbeit wurde die Synthese
eines neuartigen dreifach subsituierten Luotonin‐A‐Derivat (9‐Amino‐2‐methoxy‐14‐methyl
Luotonin A) angestrebt. Dafür wurde die von unserer Arbeitsgruppe etablierte „südliche“
Syntheseroute angewendet, wobei gezeigt werden konnte, dass diese Synthesestrategie auch
zur Herstellung von Ring‐B‐substituierten Luotonin‐A‐Derivaten anwendbar ist und somit
künftig ein noch größeres Spektrum an Verbindungen in Reichweite sein sollte.
Ausgehend von dem bereits in unserer Arbeitsgruppe hergestelltem N‐(4‐Methoxyphenyl)‐6‐
nitro‐4‐oxo‐3,4‐dihydrochinazolin‐2‐carboxamid, das bereits die Methoxygruppe für Ring A
der Zielstruktur enthält, wurde zum ersten Mal seit Etablierung dieser Methode eine
Butinylierung des aziden Chinazolinon‐Stickstoffs nach erfolgter Weinreb‐Amidierung
realisiert. Das so aufgebaute 3‐(But‐2‐in‐1‐yl)‐N‐(4‐methoxyphenyl)‐6‐nitro‐4‐oxo‐3,4‐
dihydrochinazolin‐2‐carboxamid geht unter Einwirkung des Hendrickson‐Reagens wie erhofft
eine intramolekulare[4+2]‐Cycloaddition ein, die zur Formierung des pentazyklischen
Luotonin‐A‐Grundkörpers führt, welcher nun eine Methylgruppe an Ring B aufweist.
Abschließend wurde die Nitrogruppe mittels katalytischer Transferhydrierung in die
gewünschte Aminofunktion an Ring E umgewandelt. Zur Charakterisierung der Zielverbindung
und aller Zwischenprodukte wurden die gängigen spektroskopischen Methoden angewandt und die jeweiligen Spektren und Diagramme dargestellt.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Weinreb‐Amidierung Luotonin‐A‐Derivat Topoisomerase I-Hemmer Intramolekulare[4+2]‐Cycloaddition Zytostatikum Synthese Transferhydrierung
Autor*innen
Yousef Maleklou
Haupttitel (Deutsch)
Synthese eines neuartigen dreifach subsituierten Derivates des Alkaloids Luotonin A
Publikationsjahr
2019
Umfangsangabe
52 Seiten : Illustrationen
Sprache
Deutsch
Beurteiler*in
Norbert Haider
AC Nummer
AC16172000
Utheses ID
56973
Studienkennzahl
UA | 449 | | |