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Daphnane diterpenes from the genus Daphne
Aaron Pramstrahler
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Olivier Potterat
DOI
10.25365/thesis.65130
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-21638.92500.535458-6
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Daphnanditerpene sind sekundäre Pflanzenstoffe welche typischerweise in Pflanzen aus den Familien der Thymelaeaceae (Seidelbastgewächse) und Euphorbiaceae (Wolfsmilch-gewächse) zu finden sind.
Kürzlich durchgeführte Studien der Universität Basel ergaben, dass Daphnetoxin und andere Daphnanditerpene, welche aus Daphne gnidium isoliert wurden, eine starke anti-HIV Wirkung aufweisen. Zudem wurde festgestellt, dass sowohl Extrakte aus Daphne gnidium, Daphne giraldii als auch Daphnetoxin eine starke Aktivierung des humanvasku-lären Systems hervorrufen. Dies könnte eine erfolgsversprechende Anwendungsmöglich-keit für den dermatologischen Bereich bedeuten. Um diese wirksamen Substanzen einge-hender zu erforschen werden größere Mengen von Daphnetoxin und weiteren Daphnan-diterpenen benötigt, jedoch sind diese aufgrund ihrer strukturellen Komplexität synthe-tisch kaum zugänglich.
Daphne feddei wurde für diese Diplomarbeit als vielversprechende Quelle zur Isolierung von Daphnanditerpenen ausgewählt. Die Pflanze wird bereits in der traditionellen chinesi-schen Medizin angewandt und wird im "Verzeichnis der existierenden Kosmetika in Chi-na" gelistet. Bisher sind nur wenige Publikationen den Inhaltsstoffen und Wirkungen die-ser Pflanze gewidmet und nur eine Studie thematisiert Daphnanditerpene.
Aus dem Dichlormethanextrakt, welches aus den Stämmen dieser Pflanze gewonnen wurde, wurde die Hauptverbindung aus der Klasse der Daphnanditerpene isoliert und mittels NMR-Analyse als 1,2- Dihydrodaphnetoxin identifiziert. Zudem wurden viele weitere Daphnanditerpene mittels HPLC-ESIMS Verfahren detektiert.
Zusätzlich wurde eine umfassende Liste erstellt, welche alle bisher isolierten Daphnandi-terpene aus der Gattung Daphne, deren Synonyme als auch deren Quelle nennt. Kürzlich war ein Review über Daphnanditerpene veröffentlicht worden, jedoch gab es bisher keine vollständige Aufzählung der Pflanzen aus welchen die einzelnen Substanzen isoliert wur-den. Die folgende Auflistung stellt eine nützliche Informationsquelle für die weitere ge-zielte Isolierung von verschiedensten Daphnanditerpenen dar.
Abstract
(Englisch)
Daphnane diterpenes are a group of secondary metabolites characteristic of plants from the Thymelaeaceae and Euphorbiaceae families.
In recent studies carried out at the University of Basel daphnane diterpenes including daphnetoxin and some congeners, isolated from Daphne gnidium showed potent an-tiretroviral activity on multidrug-resistant HIV- strains. In addition, extracts of Daphne gnidium and Daphne giraldii as well as daphnetoxin showed strong activation of the hu-man vascular system which could be relevant for dermal applications. For further studies, larger amounts of daphnetoxin and the isolation of a structurally diverse collection of daphnane diterpene would be needed. Due to their complex chemical structures, the syn-thesis of these compounds is hardly feasible.
As a promising source of daphnane diterpenes, Daphne feddei has been selected for this Diploma thesis. D. feddei is used in the traditional Chinese medicine and can be found in the "Inventory of Existing Cosmetics in China". Up to now, only a small number of pub-lications were dedicated to this plant and only one study focused on daphnane diterpenes.
From the dichloromethane (DCM) extract of the stems of this plant, the main daphnane diterpene has been isolated and its structure established through NMR analysis as 1,2-dihydrodaphnetoxin. Several further daphnane diterpenes have been also detected and tentatively identified by HPLC-ESIMS analysis.
Besides, an exhaustive list of daphnane diterpenes which have been previously isolated from plants of the genus Daphne, with their synonyms and their corresponding sources was created through extensive search in several literature databases. While a review on daphnane diterpenes had been recently published, no exhaustive list of the respective sources of these compounds in the genus Daphne was available. This list will constitute a valuable source of information for the targeted isolation of various daphnane diterpenes with structurally diverse features.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
Daphne feddei Thymelaeaceae daphnane diterpenes extraction HPLC-UV-MS NMR
Schlagwörter
(Deutsch)
Seidelbast Daphne feddei Thymelaeaceae Daphnanditerpene Extraktion HPLC-UV-MS NMR
Autor*innen
Aaron Pramstrahler
Haupttitel (Englisch)
Daphnane diterpenes from the genus Daphne
Paralleltitel (Deutsch)
Daphnanditerpene aus dem Genus Daphne
Publikationsjahr
2020
Umfangsangabe
61 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Olivier Potterat
Klassifikationen
44 Medizin > 44.39 Toxikologie ,
44 Medizin > 44.41 Pharmazeutische Biologie
AC Nummer
AC16184870
Utheses ID
57700
Studienkennzahl
UA | 449 | | |