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Isolation and structural elucidation of natural components combined with metabolomic profiling in the Rudgea genus
Lucia Schmidtbauer
Art der Arbeit
Masterarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Masterstudium Chemie
Betreuer*in
Lothar Brecker
DOI
10.25365/thesis.65499
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-20502.42007.104659-7
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Bei der phytochemischen Untersuchung von alkoholischen Extrakten von Pflanzenmaterial der Rudgea Arten konnten vier bekannte Secoiridoidglykoside und zwei bis jetzt unbekannte Alstrostinderivate isoliert werden. Die bekannten Vertreter der Alstrostine zeichnet sich durch eine Pyrrolidinoindolin-Grundstruktur und ein Tryptamin und Iridoid Verhältnis von 1:2 aus. Die beiden neuen Isoalstrostine, B und C, weisen eine zusätzliche Kaffeesäure auf, die an die an der 6’’-Position der zweiten Glukoseeinheit gebunden ist. Die beiden neu isolierten Isoalstrostine unterscheiden sich dabei untereinander in der ersten Iridoideinheit: Isoalstrostine B charakterisiert sich durch einen Ester an Position 22, Isalstrostine C hingegen weist hier eine Säuregruppe auf. Beide Vertreter sind in Position 22‘‘ mit einer Säuregruppe ausgestattet.
Mit Hilfe von „Metabolomic profiling“ konnten verschiedene Strictosidinderivate in geringen Mengen in verschiedenen Rudgea Arten identifiziert werden. Das Vorkommen der Derivate in dieser Pflanzengattung weist auf das Vorliegen einer aktiven Synthase hin, die in geringem Ausmaß Strictosidin zu synthetisieren scheint. Die spärliche Anreicherung in den Alstrostin produzierenden Pflanzenarten deutet allerding auf geringe Bedeutung für die Pflanze selbst hin.
Im Rahmen dieser Arbeit konnte somit gezeigt werden, dass die beiden Pflanzenarten R. skutchii and R. raveniana sowohl große Mengen an Isoalstrostinen als auch Secologanin und dessen Derivate akkumulieren. Dies impliziert die Anreicherung von Secologanin in der Pflanze, welches nicht, im für Palicoureeae Pflanzenarten üblichen Ausmaß, zu Strictosidin weiter synthetisiert werden kann. Die beiden neu isolierten Isoalstrostine sind eine wichtige Ergänzung zur relativ neuen Strukturgruppe der Alstrostine; sie unterstreichen deren Bedeutung im Metabolismus dieser Pflanzenarten.
Abstract
(Englisch)
Phytochemical investigations of methanolic extracts, obtained from of Rudgea species led to the identification of four known secoiridoid glycosides and two unknown alstrostine derivatives: Isoalstrostine B and C. Their general structure is characterised by a pyrrolidinoindoline core and a tryptamine to iridoid ratio of 1:2. However, the novel alstrostines differ from the previously known representatives of this class by an additional caffeic acid attached to the 6’’-position of the respective iridoid moiety. The two newly discovered isoalstrostines differ slightly from each other in one of the iridoid moieties. Variant B is equipped with an ester and an acid functional group represented in the respective secologanin, whereas the C variation is characterised by two acids as functional group.
Metabolomic profiling lead to the identification of several strictosidine derivatives in various Rudgea species. The minor presence of these metabolites suggests, that alstrostine producing plant species indeed have an active synthase catalysing the biosynthesis of strictosidine derivatives. However, their rare accumulation indicates they have little purpose in the plant.
Altogether, the plant species R. skutchii and R. raveniana accumulate great amounts of isoalstrostines, secologanin and its derivatives. This implies the accumulation of secologanin, which cannot be biosynthesised to strictosidine in the extent usual for Palicoureeae plant species. The discovered isoalstrostines are an important addition to the alstrostine structural group and underline their significance in the plant metabolism.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
natural compound isolation rudgea alstrostine isoalstrostine strictosidine synthase NMR metablolomic profiling MS
Schlagwörter
(Deutsch)
Naturstoffisolation Rudgea Alstrostine Isoalstrostine Strictosidine Synthase NMR Metabolomic profiling MS
Autor*innen
Lucia Schmidtbauer
Haupttitel (Englisch)
Isolation and structural elucidation of natural components combined with metabolomic profiling in the Rudgea genus
Publikationsjahr
2021
Umfangsangabe
IX, 72, 3 Seiten : Diagramme
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Lothar Brecker
Klassifikationen
35 Chemie > 35.66 Terpene, Steroide, Alkaloide ,
35 Chemie > 35.69 Organische Chemie: Sonstiges
AC Nummer
AC16250632
Utheses ID
58015
Studienkennzahl
UA | 066 | 862 | |