Detailansicht
Molecular modelling on cyclodextrin inclusion complexes
Walter Snor
Art der Arbeit
Dissertation
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Chemie
Betreuer*in
Peter Wolschann
DOI
10.25365/thesis.6556
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-29701.93944.865669-4
Link zu u:search
(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Es wurden ab initio und Dichtefunktionaltheorie-Berechnungen auf entsprechend hohem theoretischen Niveau an Cyclodextrinen und Cyclodextrin-Komplexen durchgeführt.
Als Ergebnis einer Untersuchung über den Einfluss der verwendeten Theorie auf die Größe der BSSE (basis set superposition error)-Korrektur auf die berechneten Energien im Modellsystem Wasser-Methanol konnte gezeigt werden, dass die Korrektur-Energie mit Verbesserung des Basissatzes abnimmt.
Systematische Untersuchungen der Abhängigkeit bestimmter geometrischer Parameter von Malonaldehyd im Hinblick auf das Niveau der verwendeten Theorie ergaben, dass Optimierungen mit den theoretischen Modellen DFT B3LYP/6-31G(d,p) und MP2/6-311+G(d,p) Geometrien ergeben, die in ausgezeichneter Übereinstimmung mit den gefundenen experimentellen Ergebnissen stehen.
Eine Untersuchung der Komplexbildung zwischen β-Cyclodextrin und der Aminosäure Alanin mittels DFT B3LYP/6-31G(d,p)-Rechnungen bestätigte die Annahme, dass β-Cyclodextrin als chiraler Selektor der beiden enantiomeren Formen des Alanins fungieren kann.
Als wichtigstes Ergebnis einer Untersuchung verschiedener neutraler und anionischer Einschlussverbindungen von Meloxicam und β-Cyclodextrin mittels DFT B3LYP/6-31G(d,p)-Rechnungen wurde gefunden, dass Wasserstoffbrückenbindungs-Wechselwirkungen an der Komplexbildung beteiligt sind und maßgeblich zur Stabilisierung der jeweiligen Komplexe beitragen.
Die Ergebnisse all dieser Untersuchungen wurden in den folgenden fünf Veröffentlichungen zusammengefasst und angewendet:
“Homodromic Hydrogen Bonds in Low-Energy Conformations of Single Molecule CDs”,
“On the Structure of Anhydrous β-CD”, “Density Functional Calculations on CDs”, “Molecular Dynamics Simulations and Quantum Chemical Calculations on β-CD-Spironolactone Complex”, und “Density functional calculations on meloxicam-β-cyclodextrin Inclusion Complexes”
Abstract
(Englisch)
Ab initio and Density Functional Theory (DFT) computations at an appropriate high level of theory have been performed on cyclodextrins (CDs) and CD complexes.
As a result of an investigation of the impact of the theory used on the magnitude of the basis set superposition error (BSSE) correction energy on the calculated energies of the model system water-methanol-dimer it could be shown that as the basis set is improved the BSSE energy is reduced.
Systematic investigations on the dependence of several geometric parameters of malonaldehyde on the level of theory used led to the outcome that optimizations with DFT B3LYP/6-31G(d) and MP2/6-311+G(d,p) model chemistries yield a resulting geometry which is in excellent agreement with the experimental findings.
A DFT B3LYP/6-31G(d,p) computational investigation of the complexation process between β-cylodextrin and the amino acid alanine confirmed that β-CD can act as a chiral selector between the two enantiomeric forms of alanine.
As a main result of the investigation of several neutral and anionic inclusion complexes of meloxicam with β-CD using DFT B3LYP/6-31G(d,p) calculations it was found that hydrogen bonding interactions are involved in the complexation process and support considerably the stabilization of the respective complexes.
The results of all these investigations have been summarized in the following five papers:
“Homodromic Hydrogen Bonds in Low-Energy Conformations of Single Molecule CDs”,
“On the Structure of Anhydrous β-CD”, “Density Functional Calculations on CDs”, “Molecular Dynamics Simulations and Quantum Chemical Calculations on β-CD-Spironolactone Complex”, and “Density functional calculations on meloxicam-β-cyclodextrin Inclusion Complexes”
Schlagwörter
Schlagwörter
(Englisch)
cyclodextrins inclusion complexation ab initio computations density functional theory basis set superposition error model chemistry meloxicam molecular dynamics simulation spironolactone chiral selector
Schlagwörter
(Deutsch)
Cyclodextrine Einschlusskomplexbildung ab initio-Berechnungen Dichtefunktional-Theorie Basissatz-Fehler theoretisches Modell Meloxicam Moleküldynamik-Simulation Spironolacton Chiraler Selektor
Autor*innen
Walter Snor
Haupttitel (Englisch)
Molecular modelling on cyclodextrin inclusion complexes
Paralleltitel (Deutsch)
Molekulares Modellieren an Cyclodextrin Einschlusskomplexen
Publikationsjahr
2009
Umfangsangabe
211 S. : Ill., graph. Darst.
Sprache
Englisch
Beurteiler*innen
Wolfgang Lindner ,
Paolo Caliceti
Klassifikation
35 Chemie > 35.06 Computeranwendungen
AC Nummer
AC07452015
Utheses ID
5906
Studienkennzahl
UA | 091 | 419 | |