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Formal C2-homologation of isothiocyanates to iminothietanes
Andreas-Lorenz Heß
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Vittorio Pace
DOI
10.25365/thesis.71289
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-15887.33450.932839-0
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Gegenstand dieser Arbeit der Einbau einer CH2-CH2-Gruppe in ein Isothiocyanatstartmolekül mit dem Ziel der Ausbildung eines viergliedrigen Ringsystems. Dabei werden Lithiumcarbenoide als CH2-Donoren verwendet. Bei dem stufenweisen Einbau zweier einzelner Methylen-Einheiten, zugeführt durch die Carbenoide, entsteht ein stabiles schwefelhaltiges Ringsystem, ein Iminothietan. Diese seltene Stoffklasse besitzt eine außerordentliche chemische Stabilität. Des Weiteren weist die Reaktion eine hohe Chemoselektivität auf und toleriert eine Vielzahl reaktiver funktioneller Gruppen am Isothiocyanatstartmaterial. Eine weitere Besonderheit ist die direkte Anwendbarkeit der Methode auf ein Kohlenstoffelektrophil - in diesem Fall ein Isothiocyanat - ohne die Notwendigkeit der Installation eines Heteroatoms als Startpunkt der Verlängerung, wie es z.B. mit Bor im Rahmen der Matteson-Verlängerung klassischerweise der Fall ist. Die hier behandelte Stoffklasse ist in der verfügbaren Literatur bislang nur wenig beschrieben und könnte eine wichtige Rolle bei der Entwicklung neuer Methoden für die Produktion von Synthesebausteinen sowie als Startmaterial im Bereich der medizinischen Chemie spielen.
Abstract
(Englisch)
This work focuses on the insertion of a CH2-CH2 group into an isothiocyanate with the aim of forming a four-membered ring system. Thereby, lithium carbenoids function as CH2 donors. With the consecutive insertion of two single methylene units a stable sulfur-containing ring system is formed, an iminothietane cluster. This rare class of compounds is exceptionally stable. Furthermore, the reaction shows a high degree of chemoselectivity as demonstrated by the tolerance to a variety of reactive moieties attached to the starting materials used. Another special feature is the direct applicability of the method to a carbon scaffold - in this case a isothiocyanate - without the
need of heteroatomic linchpins as seen, for example, in the boron-depending Matteson-Homologation. The class of substances analysed in this work has so far received only little attention in the available literature but could play a significant role in the development of new ways to access building blocks for chemical synthesis as well as starting materials in the field of medicinal chemistry.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Pharmazie organische Chemie Homologation/ Carbenoid Lithium Carbenoid nukleophile Addition
Schlagwörter
(Englisch)
pharmacy organic chemistry homologation carbenoid lithium carbenoid nucleophilic addition
Autor*innen
Andreas-Lorenz Heß
Haupttitel (Englisch)
Formal C2-homologation of isothiocyanates to iminothietanes
Publikationsjahr
2022
Umfangsangabe
120 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Vittorio Pace
AC Nummer
AC16553376
Utheses ID
62492
Studienkennzahl
UA | 449 | | |