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A formal fluorinative homologation strategy to convert carbonyl platforms into functionalized 1-fluoro-2-halo skeletons
Daniel Istvan Gabriel Szemerei
Art der Arbeit
Diplomarbeit
Universität
Universität Wien
Fakultät
Fakultät für Lebenswissenschaften
Studiumsbezeichnung bzw. Universitätlehrgang (ULG)
Diplomstudium Pharmazie
Betreuer*in
Vittorio Pace
DOI
10.25365/thesis.71327
URN
urn:nbn:at:at-ubw:1-18287.33389.249679-5
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(Print-Exemplar eventuell in Bibliothek verfügbar)
Abstracts
Abstract
(Deutsch)
Die Vorteile der Einführung eines Fluoratoms in das organische Grundgerüst eines Pharmakophores sind gut bekannt und spielen in der medizinischen Chemie im Allgemeinen eine wichtige Rolle. Fluorierungsstrategien für medizinische Targets haben in letzter Zeit viel Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Da ein Fluoratom einen besonderen Einfluss auf Targets ausüben kann, welche von wesentlicher medizinischer Bedeutung sind, wie z. B. die Modulation der Lipophilie, Elektronegativität, Basizität und Bioverfügbarkeit, letztere als Folge der Membranpermeabilität. In unserem Fall haben wir zunächst eine Reihe von Homologierungsreaktionen mit Hilfe von Lithiumcarbenoiden durchgeführt, gefolgt von einer Fluorierung mit Deoxofluor. Durch diese Zweiphasenreaktion können wir unsere gewünschten fluorierten Verbindungen in einem relativ schnellen und einfachen Verfahren herstellen. Außerdem konnten wir die Verbindungen in guter Ausbeute und mit vollständiger Umwandlung erhalten.
Abstract
(Englisch)
The benefits of introducing a fluorine atom into the organic backbone of a pharmacophore are well understood and play an important role in medicinal chemistry in general. Fluorination strategies for medical targets have recently attracted much attention, because of the influence that a fluorine atom can exert on targets of medical importance, such as modulation of the lipophilicity, electronegativity, basicity and bioavailability, latter as a consequence of membrane permeability. In our case, we first performed a series of homologation reactions with the help of lithium carbenoids, followed by fluorination with deoxofluor. Through this two-phase reaction, we are able to generate our desired fluorinated compounds in a relatively fast and simple procedure. We were also able to obtain the compounds in good yields and with complete conversion.
Schlagwörter
Schlagwörter
(Deutsch)
Homologierung Fluorierung Carbenoide
Schlagwörter
(Englisch)
Homologation Fluorination Carbenoids
Autor*innen
Daniel Istvan Gabriel Szemerei
Haupttitel (Englisch)
A formal fluorinative homologation strategy to convert carbonyl platforms into functionalized 1-fluoro-2-halo skeletons
Publikationsjahr
2022
Umfangsangabe
78 Seiten : Illustrationen
Sprache
Englisch
Beurteiler*in
Vittorio Pace
Klassifikationen
35 Chemie > 35.69 Organische Chemie: Sonstiges ,
44 Medizin > 44.42 Pharmazeutische Chemie
AC Nummer
AC16554704
Utheses ID
62540
Studienkennzahl
UA | 449 | | |